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专利号: 2007101563865
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物,其通式为A+B-;所述的A+ 结构如式(I)所示:

其中,Y为下列之一:

其中式(II)中R1、(III)中R2各自独立独立地为1~10个碳原子的饱和烷基、 苯基或苄基;式(IV)中R3为氢或1~5个碳原子的饱和烷基;

B-结构如式(V)所示:

其中,X为氧或硫;R4为含1~10个碳原子的饱和烷基、苯基、苄基、二苯甲基、 三苯甲基、(S)-1-苯乙基、3,5-二三氟甲基苯基、(R)-1-苯乙基、、3,5- 二三氟甲基苄基、3,5-二异丙基苯基或3,5-二异丙基苄基;R5为氢、1~5个 碳原子的饱和烷基、苯基或苄基。

2.如权利要求1所述的含手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物,其特征在于 所述式(II)中的R1为甲基。

3.如权利要求1所述的含手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物,其特征在于 所述式(III)中的R2为甲基。

4.如权利要求1所述的含手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物,其特征在于 所述式(IV)中R3为氢或甲基。

5.如权利要求1所述的含手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物,其特征在于 所述式(V)中R4为苯基或(S)-1-苯乙基,R5为氢或苄基。

6.一种制备如权利要求1所述的手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物的方法, 其特征在于:将A+的溴盐和B-的钠盐溶于有机溶剂,室温,搅拌反应完全,脱除 溶剂,固体反应产物用无水甲醇、无水乙醇、二氯甲烷或三氯甲烷溶解,过滤, 取滤液脱除溶剂即得到所述的含手性胺-硫脲(脲)结构的手性离子型化合物; 所述A+的溴盐与B-的钠盐投料物质的量比为0.5~2∶1,所述有机溶剂为THF、丙 酮、乙醇、甲醇、水或其中任意两种的混合液,所述的有机溶剂的体积与B-的钠 盐投料物质的量的比为10~100∶1L/mol。

7.如权利要求6所述的含手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物的制备方法, 其特征在于所述有机溶剂为丙酮与水的混合液,所述的丙酮与水体积比为1~ 10∶1。

8.如权利要求1所述的含手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物在有机不对称 反应中作为催化剂的应用。

9.如权利要求10所述的含手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物的应用,其 特征在于所述的有机不对称反应为Michael反应、Aldol反应、Baylis-Hillman 反应或Michael-Aldol串联反应。

10.如权利要求1~5之一所述的手性胺-硫脲(脲)结构的离子型化合物在手性 识别中作为手性位移试剂的应用。