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专利号: 2010102980241
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种如式(I)所示的N,N'-二烷基间苯二胺的制备方法,其特征在于所述的方法为:氮气保护下,0~10℃温度下,NaBH4的THF溶液中滴加I2的THF溶液,滴完后加入N,N’-二烷酰基间苯二胺,5~10℃下反应0.5~2小时,然后加热至50℃~回流温度反应,TLC监测反应完全,反应液经后处理得到N,N’-二烷基间苯二胺,所述NaBH4、N,N'-二烷酰基间苯二胺的物质的量之比为3~6﹕1,所述I2、N,N'-二烷酰基间苯二胺的物质的量之比为

1~2﹕1;

式(I)或式(II)中,R为H或甲基;

所述R为H,式(II)所示的N,N’-二甲酰基间苯二胺按以下方法制备得到:氮气保护下,甲酸、间苯二胺和甲苯在回流状态下反应0.5~3小时,然后冷却至室温后架分水器,再加热以甲苯共沸蒸出反应生成的水,直至分水器中的下层液体不再增加,继续加热反应液将甲苯蒸出回收,剩余液冷却后加入体积比为1:1~5的THF和乙醚,搅拌,析出固体后过滤,滤饼洗涤、干燥后得到N,N’-二甲酰基间苯二胺,所述甲酸、间苯二胺的物质的量之比为4~6:1;所述甲苯的用量以甲酸的质量计为2~5ml/g;

所述R为甲基,式(II)所示的N,N’-二乙酰基间苯二胺按以下方法制备得到:氮气保护下,间苯二胺溶于THF溶剂中,THF的用量以间苯二胺的质量计为1.8~2.6ml/g,0~

10℃温度下滴加乙酸酐,滴完后室温下反应2~6小时,反应结束后过滤,滤饼洗涤、干燥得到N,N’-二乙酰基间苯二胺,所述乙酸酐、间苯二胺的物质的量之比为3~5:1。

2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述反应液后处理方法为:反应结束后,反应液加热蒸除溶剂得到浓缩液,冷却至0~5℃,向浓缩液中加水,然后加酸性物质调pH值为

2~4,再加碱性物质调pH值为10~12,过滤,滤液用乙醚萃取,收集有机层洗涤、干燥后减压蒸馏得到N,N'-二烷基间苯二胺。

3.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述THF的总用量以NaBH4的质量计为13~

33ml/g,所述的THF的总用量就是用于溶解NaBH4的THF与用于溶解I2的THF的总体积用量。

4.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述THF的总用量以NaBH4的质量计为13~

33ml/g,所述的THF的总用量就是用于溶解NaBH4的THF与用于溶解I2的THF的总体积用量,其中NaBH4的THF溶液中THF的用量以NaBH4的质量计为11~29ml/g。

5.如权利要求2所述的方法,其特征在于所述R为H,所述减压蒸馏在绝对真空度

80Pa,105℃温度下进行,得到N,N’-二甲基间苯二胺。

6.如权利要求2所述的方法,其特征在于所述R为甲基,所述减压蒸馏在绝对真空度

150Pa,134℃温度下进行,得到N,N’-二乙基间苯二胺。