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专利号: 201110149874X
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种式(Ⅰ)所示2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物:

1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3

式(Ⅰ)中R、R、R、R 为下列之一:① R=H、R=甲氧基、R=H、R=H,②R=H、R=F、R=H、

4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3

R=H,③R=Cl、R=H、R= Cl、R=H,④R=H、R=H、R 和R 连接成苯环,⑤R=H、R=H、R= 羟

4 1 2 3 4

基、R=甲基,⑥R=羟基、R=苯甲酰基、R= H、R=苯甲酰基。

2.一种制备如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的方法,其特征在于所述的方法为:以式(Ⅱ)所示的苯基硒溴和式(Ⅲ)所示的取代邻烯丙基苯酚为原料,在催化剂的作用下,于有机溶剂中、在氮气气氛下,0~62℃条件下反应0.5~5h,反应结束后反应液后处理制得所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物;所述的催化剂为三乙胺、吡啶、或四甲基乙二胺;所述的有机溶剂为下列之一:丙酮、乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、1,4-二氧六环或乙腈;

式(Ⅰ)、(Ⅲ)中R1、R2、R3、R4为下列之一:① R1=H、R2=甲氧基、R3=H、R4=H,②R1=H、R2=F、R3=H、R4=H,③R1=Cl、R2=H、R3= Cl、R4=H,④R1=H、R2=H、R3和R4连接成苯环,⑤R1=H、R2=H、R3= 羟基、R4=甲基,⑥R1=羟基、R2=苯甲酰基、R3= H、R4=苯甲酰基。

3.如权利要求2所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于所述的式(Ⅱ)所示的苯基硒溴与式(Ⅲ)所示的取代邻烯丙基苯酚投料物质的量之比为0.80~1.20: 1,式(Ⅱ)所示的苯基硒溴与催化剂投料物质的量之比为1:1~2。

4.如权利要求2所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于所述有机溶剂的体积用量以式(Ⅱ)所示的化合物质量计为1.5~200mL/g。

5.如权利要求2所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于所述的后处理方法为:反应结束后,反应液用二氯甲烷或饱和食盐水萃取,有机相水洗,再用无水硫酸镁干燥,浓缩,得粗品,再以体积比30:1的石油醚与乙酸乙酯混合液为洗脱剂对粗品进行柱层析或用体积比100:1的石油醚与二氯甲烷混合液重结晶来提纯精制,制得所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物。

6.一种如权利要求1所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物在制备单胺氧化酶活性抑制剂药物中的应用。

7.如权利要求6所述的2-苯硒基甲基2,3-二氢苯并呋喃类化合物在制备单胺氧化酶

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活性抑制剂药物中的应用,所述的化合物为下列之一:①式(Ⅰ)中R=H、R=甲氧基、R=H、

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R=H,②式(Ⅰ)中R=H、R=F、R=H、R=H,⑤式(Ⅰ)中R=H、R=H、R= 羟基、R=甲基,⑥式

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(Ⅰ)中R=羟基、R=苯甲酰基、R= H、R=苯甲酰基。