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专利号: 2012105925847
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物,其结构如式(I)或式(II)所示:

2.一种如权利要求1所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于:所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的结构如式(I)所示,其合成方法包括如下步骤:

1)式(III)所示的4-氰基苯甲醛和式(IV)所示的对溴腈苄在甲醇钠催化下经Knoevenagel缩合反应生成式(V)所示的溴代二苯乙烯腈中间体;

2)式(V)所示的溴代二苯乙烯腈类中间体与4,4’-二甲基二苯胺在醋酸钯和三特丁基膦催化下、在碳酸铯存在下经C-N偶联反应生成式(I)所示二苯乙烯腈衍生物;

3.如权利要求2所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于:所述步骤1)中对4-氰基苯甲醛、对溴腈苄、甲醇钠的物质的量之比为1:0.4~2.5:

0.02~0.25,Knoevenagel缩合反应在色谱级乙醇中于室温下进行。

4.如权利要求2所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于:所述步骤2)中所述溴代二苯乙烯腈中间体、4,4’-二甲基二苯胺、碳酸铯、醋酸钯的投料摩尔比为1:0.8~1.2:1~3:0.02~0.05,三特丁基膦用量为4~10mL/mmol醋酸钯;C-N偶联反应在甲苯中于回流温度下进行。

5.一种如权利要求1所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于:所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的结构如式(II)所示,其合成方法包括如下步骤:a)由式(VI)所示的4-硼酸三苯胺和式(IV)所示的对溴腈苄在四(三苯基膦)钯催化下在碱性化合物的存在下经Suzuki偶联反应生成式(VII)所示的苯乙腈类中间体;

b)式(VII)所示的苯乙腈类中间体与式(III)所示的4-氰基苯甲醛在甲醇钠催化下经Knoevenagel缩合反应生成式(II)所示二苯乙烯腈衍生物;

6.如权利要求5所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于所述步骤a)中对溴腈苄、4-硼酸三苯胺、四(三苯基膦)钯与碱性化合物的投料摩尔比为1:

0.8~1.2:0.01~0.03:1.2~2;所述碱性化合物为碳酸钠或碳酸钾;所述的Suzuki偶联反应在氮气保护下在甲苯和四氢呋喃的混合溶剂中于回流温度下进行。

7.如权利要求5所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物的合成方法,其特征在于所述步骤b)中所述4-氰基苯甲醛、苯乙腈类中间体、甲醇钠的投料摩尔比为1:0.4~2.5:

0.05~0.4;所述Knoevenagel缩合反应在色谱级乙醇中于室温下进行。

8.如权利要求1所述的具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物作为可逆力刺激荧光开关材料的应用。

9.如权利要求8所述的应用,其特征在于:所述的可逆力刺激荧光开关材料具体用于制备可逆力刺激响应荧光开关器件。