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专利号: 2014102348828
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含苯硒基取代的双杂环化合物,其结构如式(VI)所示:其中,R选自式(VII)或式(VIII)所示的基团:1

式(VII)中,R 为芳基;

2

式(VIII)中,R 选自下列基团之一:

芳基,苄基;

所述芳基未被取代或被下列基团中的一种或几种取代:C1-C3的烷基、卤素、C1-C3的烷氧基、三氟甲基;

3 4 5 6

R、R、R、R 各自独立选自C1-C6的烷基。

1

2.如权利要求1所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:R 为未被取代或被下列基团中的一种或几种取代的苯基:C1-C3的烷基、卤素、C1-C3的烷氧基、三氟甲基。

2

3.如权利要求1或2所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:R 选自下列基团之一:苯基,卤素取代的苯基,苄基。

3 4 5 6

4.如权利要求3所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:R、R、R、R 各自独立选自C1-C4的烷基。

5.如权利要求3所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:所述的卤素为F、Cl或Br。

6.如权利要求1所述的含苯硒基取代的双杂环化合物,其特征在于:所述的含苯硒基取代的双杂环化合物为下列之一:

7.一种制备如权利要求1所述含苯硒基取代的双杂环化合物的方法,所述含苯硒基取代的双杂环化合物的结构如式(VI-1)所示,所述方法包括:(1)式(Ⅲ)所示的含苯硒基的中间产物的制备:在反应容器中加入有机溶剂B、式(II)所示的α-苯硒基正丙醛和式(VII)所示的对羟基苯肼,使之完全溶解后加入醋酸,然后在氮气保护下回流反应1-3小时,反应完全后经分离纯化得到式(III)所示的含苯硒基的中间产物;

(2)式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物的制备:在反应容器中加入式(III)所示的含苯硒基的中间产物和乙酸酐,反应完毕后经分离纯化得到式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物;

(3)式(Ⅴ)所示的含末端三键的噁二唑类化合物的制备:在反应容器中加入有机溶剂C、式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物、碳酸钾,搅拌下缓慢加入炔丙基溴,在氮气保护下回流反应3~5小时,反应完毕后经分离纯化得到式(V)所示的含末端三键的噁二唑类化合物;

(4)式(Ⅵ-1)所示的含苯硒基取代的双杂环化合物的制备:使式(X)所示的肟类化合物与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)在有机溶剂D中室温反应4-5小时,然后加入式(V)所示的含末端三键的噁二唑类化合物和三乙胺反应5~8小时,反应完全后经分离纯化得到式(VI-1)所示的含苯硒基取代的双杂环化合物;

式(X)中,R1的定义同式(VI-1)。

8.一种制备如权利要求1所述含苯硒基取代的双杂环化合物的方法,所述含苯硒基取代的双杂环化合物的结构如式(VI-2)所示,所述方法包括:(a)式(Ⅲ)所示的含苯硒基的中间产物的制备:在反应容器中加入有机溶剂B、式(II)所示的α-苯硒基正丙醛和式(VII)所示的对羟基苯肼,使之完全溶解后加入醋酸,然后在氮气保护下回流反应1-3小时,反应完全后经分离纯化得到式(III)所示的含苯硒基的中间产物;

(b)式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物的制备:在反应容器中加入式(III)所示的含苯硒基的中间产物和乙酸酐,反应完毕后经分离纯化得到式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物;

(c)式(Ⅴ)所示的含末端三键的噁二唑类化合物的制备:在反应容器中加入有机溶剂C、式(Ⅳ)所示的含苯硒基的噁二唑类化合物、碳酸钾,搅拌下缓慢加入炔丙基溴,在氮气保护下回流反应3~5小时,反应完毕后经分离纯化得到式(V)所示的含末端三键的噁二唑类化合物;

(d)式(Ⅵ-2)所示的含苯硒基取代的双杂环化合物的制备:使式(V)所示的含末端三键的噁二唑类化合物溶于溶剂E中,依次加入五水硫酸铜和抗坏血酸,搅拌溶解后加入式(XI)所示的叠氮化合物,室温搅拌反应6-8小时,反应完全后经分离纯化得到式(Ⅵ-2)所示的含苯硒基取代的双杂环化合物;

2

式(XI)中,R 的定义同式(VI-2)。

9.如权利要求1所述的含苯硒基取代的双杂环化合物在制备单胺氧化酶抑制剂中的应用。

10.如权利要求9所述的应用,其特征在于:所述的单胺氧化酶抑制剂是MAO-B抑制剂。