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专利号: 2014102452431
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种荧光化合物,其特征在于,该荧光化合物的结构式如下:其中,m=0、1或2,n=5、8、10或12。

2.权利要求1所述荧光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)在氮气保护下,将糖五乙酸酯和醋酸肼溶解于N,N-二甲基甲酰胺中,于50~60℃下搅拌2~4小时,向得到的反应液中加入乙酸乙酯后水洗,收集有机相,除去溶剂得无色油状物,即化合物1;

步骤1)中,糖五乙酸酯、醋酸肼和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(1~1.3):(50~

70);所述糖五乙酸酯为β-D葡萄糖五乙酸酯、α-D葡萄糖五乙酸酯、β-D半乳糖五乙酸酯、β-L半乳糖五乙酸酯或α-D甘露糖五乙酸酯;

2)在氩气保护下,将化合物1、三氯乙腈和碳酸铯于0℃溶解在无水二氯甲烷中,在0℃保温反应1~3小时,将反应产生的固体过滤,滤液浓缩成油状物,将油状物进行柱色谱分离,得到化合物2;

3)在氩气保护下,将化合物5和氨基乙氧基乙醇取代物溶解于二氯甲烷中,40~50℃下搅拌16~20小时,自然冷却至室温,加入硼氢化钠,常温 搅拌反应1~2小时,反应结束后水洗,再用二氯甲烷萃取,收集有机相,然后将有机相干燥并过滤,滤液除去溶剂并进行柱色谱分离,得到黄绿色固体6,其中,所述化合物5的结构式为:n=5、8、10或12;

所述氨基乙氧基乙醇取代物的结构式为:

m=0、1或2;

4)在氩气保护下,将黄绿色固体6和化合物2溶解于无水二氯甲烷中,加入三甲硅基三氟甲磺酸脂,冰浴搅拌2~4小时后,用质量浓度为5%的碳酸氢钠水溶液洗,用二氯甲烷萃取,收集有机相,然后将有机相干燥并过滤,滤液除去溶剂后进行柱色谱分离,得淡黄色的化合物7;

5)在氩气保护下,将化合物7溶解于甲醇和四氢呋喃的混合溶剂中,滴加甲醇钠溶液,室温下搅拌4~6小时,加入酸性阳离子交换树脂至反应液为中性,得到混合液,将该混合液除去溶剂后进行柱色谱分离,得黄绿色固体,即权利要求1所述的荧光化合物。

3.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤2)中,化合物

1、三氯乙腈和碳酸铯的摩尔比为1:(2~4):(0.2~0.4);步骤2)所述的柱色谱分离采用乙酸乙酯:石油醚=1:1的体积比混合制得的洗脱剂进行分离。

4.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,化合物

5、氨基乙氧基乙醇取代物和硼氢化钠的摩尔比为1:(2.5~4):(3~5);步骤3)所述的柱色谱分离采用二氯甲烷:甲醇=10:1的体积比混合制得的洗脱剂进行分离。

5.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤4)中,化合物

6、化合物2和三甲硅基三氟甲磺酸脂的摩尔比为1:(2~4):(0.1~0.3);步骤4)所述柱色谱分离采用二氯甲烷:甲醇=15:1的体积比混合制得的洗脱剂进行分离。

6.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤5)中,化合物

7、甲醇钠溶液中甲醇钠、甲醇与四氢呋喃的摩尔比为1:(0.8~1.6):(500~600):(100~

150);色谱柱分离采用二氯甲烷:甲醇=4:1的体积比混合制得的洗脱剂进行分离。

7.一种采用权利要求1所述的荧光化合物制备荧光传感薄膜的方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)将荧光化合物溶解于三氯甲烷中,制成浓度为0.18mg/mL~1.80mg/mL的储备液;

2)在相对湿度为60%~75%的氛围下,将浓度为0.18mg/mL~1.80mg/mL的储备液均匀的涂覆在洁净的玻璃基质表面,静置20~60min,制得荧光传感薄膜。

8.一种权利要求7所述的荧光传感薄膜在制备荧光传感器件中的应用。