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专利号: 2014102502727
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种如式(i)所示的化合物:

2.一种如式(i)所示的化合物的制备方法,其特征在于所述的制备方法包括如下步骤:(a)如式(C)所示的甲基二苯甲酮反应得到式(D)所示的1,2-二苯基-1,2-二对甲苯乙烯;

(b)步骤(a)得到的式(D)所示的1,2-二苯基-1,2-二对甲苯乙烯与N-溴代丁二酰亚胺进行取代反应得到式(E)所示的1-(4-溴甲基苯)-2-对甲苯基-1,2-二苯基乙烯;

(c)步骤(b)得到的式(E)所示的1-(4-溴甲基苯)-2-对甲苯基-1,2-二苯基乙烯与叠氮化钠作用,反应得到式(F)所示的1-(4-叠氮甲基苯)-2-对甲苯基-1,2-二苯基乙烯;

(d)步骤(c)得到的式(F)所示的1-(4-叠氮甲基苯)-2-对甲苯基-1,2-二苯基乙烯与三苯基磷进行还原反应得到式(G)所示的化合物(4-(1,2-二苯基-2-(对甲苯基)乙烯基)苯基)甲胺;

(e)如式(A)所示的偏苯三酸酐和间苯二酚反应,得到式(B)所示的5(6)-羧基荧光素;

(f)有机溶剂中,步骤(e)得到的式(B)所示的5(6)-羧基荧光素与步骤(d)得到的式(G)所示化合物在酰化条件下,反应得到式(H)所示的化合物2-(6-羟基-3氧-3H-氧杂蒽-9-基)-4(5)-((4-(1,2-二苯基-2-(对甲苯基)乙烯基)苯甲基)氨基甲酰基)苯甲酸;

(g)步骤(f)得到的式(H)所示的化合物与氯磷酸二乙酯进行酯化反应得到式(I)所示的化合物;

(h)式(I)所示的化合物在三甲基碘硅烷作用下得到式(i)所示的化合物;

3.如权利要求2所述的式(i)所示化合物的制备方法,其特征在于所述的制备方法包括如下步骤:(a)如式(C)所示的甲基二苯甲酮于四氢呋喃溶剂中,在TiCl4和锌粉催化下回流反应8~10小时,反应结束后即得到式(D)所示的1,2-二苯基-1,2-二对甲苯乙烯;

(b)步骤(a)得到的式(D)所示的1,2-二苯基-1,2-二对甲苯乙烯与N-溴代丁二酰亚胺在CCl4溶剂中回流进行取代反应,反应结束后反应液分离处理得到式(E)所示的1-(4-溴甲基苯)-2-对甲苯基-1,2-二苯基乙烯;

(c)步骤(b)得到的式(E)所示的1-(4-溴甲基苯)-2-对甲苯基-1,2-二苯基乙烯在DMSO中与叠氮化钠作用,常温反应得到式(F)所示的1-(4-叠氮甲基苯)-2-对甲苯基-1,2-二苯基乙烯;

(d)步骤(c)得到的式(F)所示的1-(4-叠氮甲基苯)-2-对甲苯基-1,2-二苯基乙烯与三苯基磷进行还原反应,以THF为溶剂,回流反应10小时得到式(G)所示的化合物(4-(1,2-二苯基-2-(对甲苯基)乙烯基)苯基)甲胺;

(e)如式(A)所示的偏苯三酸酐和间苯二酚在甲磺酸溶液中回流反应,反应结束后反应液倒入碎冰中析出固体,过滤,取滤饼得到式(B)所示的5(6)-羧基荧光素;

(f)在DMF有机溶剂中,步骤(e)得到的式(B)所示的5(6)-羧基荧光素与步骤(d)得到的式(G)所示化合物在HOBt、EDC.HCl、三乙胺条件下,反应过夜后,往反应液中加入水后过滤,取滤饼得到式(H)所示的化合物;

(g)步骤(f)得到的式(H)所示的化合物与氯磷酸二乙酯在吡啶溶液中进行酯化反应,反应结束后,反应液中加入水后过滤,取滤饼得到式(I)所示的化合物;

(h)式(I)所示的化合物在三甲基碘硅烷作用下脱酯,反应结束后反应液分离处理得到式(i)所示的化合物。