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专利号: 2014104425180
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种如式(III)所示的N-芳基双胍氢碘酸盐类化合物:

1 2 1 2

式(III)中:R,R 各自独立为氢、C1~C10烷基或C6~C10芳基,或者R,R 和两者3

之间的N组合形成含N或含N、O的C4~C8的杂环;R 表示氢或苯环上的一个取代基,所述的取代基选自C1~C10烷基、C1~C10烷氧基、C6~C10芳基、卤素、含氮吸电子取代基或磺酰基。

2.如权利要求1所述的式(III)所示的N-芳基双胍氢碘酸盐类化合物,其特征在于所

1 2 1 2

述式(III)中:R,R 各自独立为氢、甲基或苯基,或者R,R 和两者之间的N组合形成四氢吡咯环、哌啶环或吗啉环。

3.如权利要求1所述的式(III)所示的N-芳基双胍氢碘酸盐类化合物,其特征在于所3

述式(III)中:R 表示氢或苯环上的一个取代基,所述的取代基选自甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、氰基、硝基、氟、氯、溴或N-吡咯磺酰基。

4.如权利要求1所述的式(III)所示的N-芳基双胍氢碘酸盐类化合物,其特征在于所

1 2 1 2

述式(III)中:R,R 各自独立为氢、甲基或苯基,或者R,R 和两者之间的N组合形成四氢3

吡咯环、哌啶环或吗啉环;R 表示氢或苯环上的一个取代基,所述的取代基选自甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、氰基、硝基、氟、氯、溴或N-吡咯磺酰基。

5.如权利要求1所述的式(III)所示的N-芳基双胍氢碘酸盐类化合物的制备方法,其特征在于所述的制备方法为:将式(I)所示的双胍盐酸盐与式(II)所示的芳香碘代物混合加入溶剂中,在金属铜催化剂的催化作用下,以及配体和碱性物质的存在下,于60~100℃搅拌反应2~20h,反应结束后,反应液经后处理得到式(III)所示N-芳基双胍氢碘酸盐类化合物;

所述溶剂为水、醇类、醚类、亚砜类或腈类;所述金属铜催化剂为卤化铜或卤化亚铜;

所述配体为芳香氮杂环、脂肪氮杂环或氨基酸;所述碱性物质为无机碱或有机碱;所述式(II)所示芳香碘代物与式(I)所示双胍盐酸盐、金属铜催化剂、配体、碱性物质的物质的量比为1:0.7~1.3:0.05~0.15:0.1~0.3:3~9;

式(I)中:R1,R2各自独立为氢、C1~C10烷基或C6~C10芳基,或者R1,R2和两者之间的N组合形成含N或含N、O的C4~C8的杂环;

式(II)中:R3表示氢或苯环上的一个取代基,所述的取代基选自C1~C10烷基、C1~C10烷氧基、C6~C10芳基、卤素、含氮吸电子取代基或磺酰基。

6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于所述的溶剂为水、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜;所述溶剂的体积用量以式(I)所示双胍盐酸盐的质量计为10~50mL/g。

7.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于所述的金属铜催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜或氯化铜。

8.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于所述的配体为2,2’-联吡啶、1,10-菲罗啉、三乙烯二胺、甘氨酸、赖氨酸、谷氨酸、胱氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、苏氨酸或缬氨酸。

9.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于所述的碱性物质为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钾或三乙胺。

10.如权利要求1~4之一所述的式(III)所示的N-芳基双胍氢碘酸盐类化合物在制备治疗胎盘绒毛癌药物中的应用。