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专利号: 2014104459914
申请人: 辽宁科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种1-芳基-2-(3-甲基-1-吲哚基)-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征是该方法包括以下步骤:

1 2

a.以3-甲基吲哚(Ⅱ)与R和R -取代苯甲酰甲醛水合物(Ⅲ)为原料,采用铜化合物促进剂,所述的铜化合物促进剂为:一水合醋酸铜、无水醋酸铜、氧化铜、碱式碳酸铜、氧化亚铜和碘化亚铜中的任意一种;

在有机溶剂二氧六环或冰醋酸或二氧六环和冰醋酸的混合溶剂中,其中二氧六环和冰醋酸的体积比为8:1-1:1.25,于60-140℃条件下,经10-16小时,进行酰基化反应,反应式为:

1 2

得到1-芳基-2-(3-甲基-1-吲哚基)-1,2-乙二酮(I)衍生物反应液,式中R和R各自独立地表示氢、甲氧基、甲基、乙基、卤素和硝基的任意一种,其中卤素为氟、氯、溴和

1 2

碘的任意一种;所述的3-甲基吲哚与R和R -取代苯甲酰甲醛水合物投料摩尔比为1.0:

1.0-1.3;

b.将1-芳基-2-(3-甲基-1-吲哚基)-1,2-乙二酮(I)衍生物反应液冷却至室温,向其中加入乙酸乙酯和水,水相用乙酸乙酯萃取,收集有机层,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,收集滤液,加入硅胶,旋转蒸发,得到粗产品;

c.粗产品经硅胶柱色谱法分离提纯,洗脱剂为石油醚,得到目标产物。

2.根据权利要求1所述的一种1-芳基-2-(3-甲基-1-吲哚基)-1,2-乙二酮衍生物

1 2

的合成方法,其特征是步骤a所述的R为氢、甲氧基、甲基、卤素和硝基中的任意一种,R 为氢或甲基。

3.根据权利要求1所述的一种1-芳基-2-(3-甲基-1-吲哚基)-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征是所述的铜化合物促进剂,其摩尔比用量为3-甲基吲哚用量的0.2-1.5倍;所述的有机溶剂,其重量比用量为3-甲基吲哚用量的10-50倍。