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专利号: 2014107250489
申请人: 安徽师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-08
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种芴酮衍生物,其特征在于,其结构式为:

其中,R1、R2为氢、直链烷基、支链烷基、卤素、烷氧基或其相应的衍生物。

2.如权利要求1所述的芴酮衍生物,其特征在于,其结构式为:其中,R1为甲基、R2为氢。

3.如权利要求1或2所述芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:a、前体合成;

b、目标产物合成;

c、纯化。

4.如权利要求3所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤a包括以下步骤:(1)将丙二酸二异丙酯与炔丙基溴冰水浴,搅拌反应并洗涤,萃取,减压旋干,柱层析得到白色固体产物,即化合物1;

(2)将化合物1与苯乙炔基溴搅拌反应,洗涤,萃取,减压旋干,柱层析得到浅棕色固体产物,即前体化合物2。

5.如权利要求4所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)具体为:以氢化钠为催化剂,将丙二酸二异丙酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析得到白色固体产物,即化合物1,其中丙二酸二异丙酯与炔丙基溴摩尔比为1:2.2-3.2,柱层析体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:100。

6.如权利要求4或5所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)具体为:将化合物1与苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析得到浅棕色固体产物,即前体化合物2,其中所述化合物1与苯乙炔基溴的摩尔比为1:2.2-3.2,所述Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=

3:1,柱层析体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:100。

7.如权利要求3-6中任一项所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤b包括以下步骤:在100℃的条件下,步骤a所制备的前体化合物2与多烯炔按摩尔比1:1在甲苯(3-5ml)中反应24小时,得化合物3。

8.如权利要求3-7中任一项所述的芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤c包括以下步骤:将步骤b制备的化合物3用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,柱层析分离得到浅黄色固体,即芴酮衍生物,柱层析产率约为81.4%。

9.如权利要求1或2所述芴酮衍生物的制备方法,其特征在于,由四炔与多烯炔经过氧化还原方法中得到。

10.如权利要求9所述芴酮衍生物的制备方法中四炔与多烯炔合成芴酮的氧化还原方法为: