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专利号: 2014107283603
申请人: 安徽师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-08
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种肉桂酸酯衍生物,其结构式为:

其中E1=E2=CO2R,R为直链烷基;R1、R2为氢、直链烷基、支链烷基、卤素、烷氧基以及其相应的衍生物。

2.如权利要求1所述的肉桂酸酯衍生物,其特征在于:所述R为甲基,R1、R2为氢。

3.一种肉桂酸衍生物的制备方法,包括以下步骤:

(1)以氢化钠为催化剂,将甲二酸酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,搅拌反应

5h以上,纯化分离后得到白色固体产物,即化合物1;

(2)将化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应8h以上,纯化分离后得到浅棕色固体产物,即前体化合物2;

(3)在90-110℃的条件下,将步骤(2)所制备的前体化合物2在间溴甲苯中与邻溴肉桂酸反应10小时以上,将产物纯化分离后得到化合物3,即目标产物肉桂酸酯类衍生物。

4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中氢化钠、甲二酸酯、炔丙基溴的物质的量比为4-5:1:2.2-3.2;所述甲二酸酯在无水乙腈中的浓度为

0.4-0.8mol/L。

5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中甲二酸酯选自甲二酸烷基酯、甲二酸不饱和烃基酯、甲二酸芳香烃基酯。

6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中纯化分离为将产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比为1:100的乙酸乙酯:石油醚柱层析分离。

7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中化合物1、苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴、Pd(PPh3)2Cl2、三乙胺的物质的量为1:2.2-3.2:0.0085-0.014:4-5;

化合物1在无水乙腈中的浓度为0.30-0.60mol/L;Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,Pd(PPh3)2Cl2与CuI的物质的量比为3:1。

8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中取代的苯乙炔基溴的取代基为直链烷基、支链烷基、卤素或烷氧基及其相应的衍生物。

9.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中纯化分离为将产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比为1:100的乙酸乙酯:石油醚柱层析分离。

10.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中所述前体化合物2与邻溴肉桂酸的物质的量比为1:1.0-1.5;前体化合物2在间溴甲苯中的浓度为

0.2-0.5mol/L;步骤(3)中纯化分离为将产物用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比为1:40的乙酸乙酯:石油醚柱层析分离。