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专利号: 2015102752905
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种荧光化合物,其特征在于,该荧光化合物的结构式如下:其中,

n=4、5、6、7、8、9、10或12。

2.一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)制备化合物1

在氩气保护下,向对甲氧基苯的醋酸溶液中分别加入碘、碘酸钾以及质量分数9%~

12%的浓硫酸水溶液,在70~80℃下反应8~12小时,然后将反应液转移至硫代硫酸钠饱和溶液中充分搅拌后抽滤,再经乙醇淋洗、干燥,制得化合物1;

2)制备化合物2

在氩气保护下,将化合物1溶解于二氯甲烷,并在-78℃条件下,向反应体系中滴加三溴化硼,然后室温搅拌反应14~18小时,然后将反应液转移至冰水混合物体系中充分搅拌,再经抽滤、干燥,制得化合物2;

3)制备化合物3

在氩气保护下,将胆固醇或胆酸、二溴取代直链烷烃及氢氧化钾溶解于无水四氢呋喃中,于70~80℃下反应18~24小时,然后旋转蒸发除去溶剂,将浸膏水洗至中性后用甲醇重结晶,再用二氯甲烷-石油醚体系进行柱色谱分离,制得化合物3;

4)制备化合物4

在氩气保护下,将化合物2、化合物3、无水碳酸钾溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺中,于

140~160℃下反应18~24小时,然后将反应液倒入水中析出沉淀,再经抽滤、干燥,将得到的干燥物用二氯甲烷-石油醚体系进行柱色谱分离,制得化合物4;

5)制备化合物5

在氩气保护下,将化合物4、对乙炔基苯甲醛、碘化亚铜、四苯基磷钯溶解于无水二异丙胺和无水甲苯中,于65~75℃下反应14~18小时,冷却至室温后用饱和食盐水洗后再用二氯甲烷萃取,然后将有机相旋转蒸发除去溶剂,得到棕色油状物,将棕色油状物用丙酮重结晶得到黄色固体,将该黄色固体用二氯甲烷-甲醇体系进行柱色谱分离,得到黄绿色固体,即化合物5;

6)制备化合物6

在氩气保护下,将化合物5和丙胺溶解于二氯甲烷中,于40~50℃反应20~24小时,自然冷却至室温后向反应体系中加入硼氢化钠,继续搅拌反应1~5小时,将反应液旋转蒸发除去溶剂后,用饱和食盐水洗,再用二氯甲烷萃取,收集有机相,经无水MgSO4干燥、旋转蒸发除去溶剂,最后用二氯甲烷-甲醇体系进行柱色谱分离,制得到浅黄色固体,即化合物

6;

7)制备化合物7

将8-羟基喹啉溶解于37%甲醛溶液中,室温搅拌反应5~2分钟,冰浴条件下向反应体系中滴加浓盐酸,滴加完毕后向体系中通氯化氢气体2~3小时,然后室温搅拌反应5~

8小时,反应结束后,经静置、抽滤、淋洗及干燥处理,得到黄绿色粉末状固体,即化合物7;

8)制备目标产物

在氩气保护下,将化合物6、化合物7和无水碳酸钾溶解于二氯甲烷中,于40~50℃反应20~24小时,冷却至室温后旋转蒸发除去溶剂,经饱和食盐水洗后用二氯甲烷萃取,收集有机相,用无水MgSO4干燥处理,再经旋转蒸发除去溶剂,干燥,得到浅黄色固体,即目标产物荧光化合物。

3.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于:步骤1)中对甲氧基苯、碘、碘酸钾、醋酸和浓硫酸的摩尔比为1:(0.8~1.2):(0.2~

0.5):(80~100):(2~3);

步骤2)中化合物1、三溴化硼和二氯甲烷的摩尔比为1:(2~4):(40~50);

步骤3)中胆固醇或胆酸、二溴取代直链烷烃、氢氧化钾和四氢呋喃的摩尔比为1:(4~

6):(3~7):(40~50);

步骤4)中化合物2、化合物3、无水碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(2~

3):(30~40):(280~285);

步骤5)中化合物4、对乙炔基苯甲醛、碘化亚铜、四苯基磷钯、无水二异丙胺和无水甲苯的摩尔比为1:(2~4):(0.04~0.06):(0.04~0.06):(50~60):(130~140);

步骤6)中化合物5、丙胺、硼氢化钠和二氯甲烷的摩尔比为1:(5~15):(7~

9):(400~430);

步骤7)中8-羟基喹啉、甲醛和浓盐酸的摩尔比为1:(2~5):(7~8);步骤7)中静置时间为2~3h,淋洗分别用乙醇和乙醚各淋洗三次;

步骤8)中化合物6、化合物7和无水碳酸钾的摩尔比为1:(2~3):(12~15)。

4.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中所述的二氯甲烷-石油醚体系中二氯甲烷与石油醚的体积比为1:1;且所述二溴取代直链烷烃的结构式如下式:其中n=4、5、6、7、8、9、10或12。

5.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤4)中所述的二氯甲烷-石油醚体系中二氯甲烷与石油醚的体积比为3:2。

6.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤5)中所述的二氯甲烷-甲醇体系中二氯甲烷与甲醇的体积比为100:1。

7.根据权利要求2所述的一种荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤6)中二氯甲烷-甲醇体系中二氯甲烷与甲醇的体积比为50:1。

8.一种采用权利要求1所述的荧光化合物制备荧光探针的方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)将荧光化合物溶解在四氢呋喃中,制备成0.1761mg/mL的储备液;

2)按每50μL储备液加入4950μL二次水的用量,将储备液配制成二次水溶液,于室温放置2小时,制得荧光探针。

9.权利要求8所述的荧光探针在检测沙林毒气及其模拟物中的应用。

10.一种采用权利要求1所述的荧光化合物制备对沙林毒气及其模拟物传感的可视化试纸的方法,其特征在于,包括以下步骤:

1)将荧光化合物溶解在四氢呋喃中,制备成0.1761~1.761mg/mL的储备液;

2)将10~50μL储备液滴涂于滤纸上,自然晾干,制得可视化试纸。