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专利号: 2015103303918
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种式(III)所示的3-烯基吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:在不锈钢球磨罐中,加入原料式(I)所示的N-取代吲哚化合物和式(II)所示的烯烃化合物、催化剂醋酸钯、氧化剂二氧化锰、助磨剂硅胶、研磨介质不锈钢球,密封球磨罐,置于球磨机中以300~600r/min的转速进行球磨反应30~60min后,反应混合物经分离纯化,得到式(III)所示的3-烯基吲哚类化合物;

所述式(I)所示的N-取代吲哚化合物与式(II)所示的烯烃化合物的投料物质的量之比为1:0.5~5.0;所述催化剂醋酸钯与式(I)所示的N-取代吲哚化合物的投料物质的量之比为0.05~0.25:1;所述氧化剂二氧化锰与式(I)所示的N-取代吲哚化合物的投料物质的量之比为1~3:1;

式(I)或式(III)中,R1为氢、甲基、乙基或苄基;R2为甲基、甲氧基、氯、溴或硝基;

式(II)或式(III)中,R3为乙氧羰基或丁氧羰基。

2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述助磨剂硅胶的质量用量为式(I)所示的N-取代吲哚化合物质量的2~8倍。

3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述研磨介质不锈钢球的直径为8~

12mm,不锈钢球的个数为2个。

4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述式(I)所示的N-取代吲哚化合物与式(II)所示的烯烃化合物的投料物质的量之比为1:1~3.0。

5.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述反应混合物分离纯化的方法为:从反应混合物中取出不锈钢球,将反应混合物进行柱层析分离,以石油醚/乙酸乙酯体积比2~50:1的混合溶剂为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂后干燥,即得式(III)所示的3-烯基吲哚类化合物。

6.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:

在不锈钢球磨罐中,加入原料式(I)所示的N-取代吲哚化合物和式(II)所示的烯烃化合物、催化剂醋酸钯、氧化剂二氧化锰、助磨剂硅胶、2个直径8~12mm的不锈钢球,密封球磨罐,置于球磨机中以300~600r/min的转速进行球磨反应30~60min后,从反应混合物中取出不锈钢球,将反应混合物进行柱层析分离,以石油醚/乙酸乙酯体积比5~40:1的混合溶剂为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂后干燥,即得式(III)所示的3-烯基吲哚类化合物;

所述式(I)所示的N-取代吲哚化合物与式(II)所示的烯烃化合物的投料物质的量之比为1:1~3.0;所述催化剂醋酸钯与式(I)所示的N-取代吲哚化合物的投料物质的量之比为

0.05~0.25:1;所述氧化剂二氧化锰与式(I)所示的N-取代吲哚化合物的投料物质的量之比为1~3:1;所述助磨剂硅胶的质量用量为式(I)所示的N-取代吲哚化合物质量的2~5倍。