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专利号: 2015103321738
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-05-06
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物,其特征在于其结构式如(I)所示:,

具体1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物具体选自以下化合物:

8-氯-N'-(1-苯亚乙基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-亚乙基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(2-羟基-4-甲氧基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(2-羟基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(3-硝基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(5-氯-2-羟基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯- N'-(5-溴-2-羟基苯亚甲基) -[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(1-(4-氟苯基)亚乙基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(4-(二乙氨基)-2-羟基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(4-(二甲氨基)-2-羟基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(呋喃-2-基亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(3,4,5-三甲氧基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(4-硝基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(2,4-二氯苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(2-甲基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(4-(三氟甲基)苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼、

8-氯-N'-(4-甲基苯亚甲基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-碳酰肼。

2.一种如权利要求1所述的1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)在乙醇为溶剂条件下,2,3-二氯吡啶与水合肼回流制得如式(Ⅱ)所示的化合物(Ⅱ);

2)将步骤1)得到的化合物(Ⅱ)和草酸二乙酯通过亲核取代反应合成得如式(Ⅲ)所示的化合物(Ⅲ)粗产物;

3)将步骤2)得到的化合物(Ⅲ)粗产物经重结晶纯化后,与水合肼反应得到如式(Ⅳ)所示的化合物(Ⅳ);

4)以乙醇为溶剂,将步骤3)得到的化合物(Ⅳ)与酮类或醛类化合物反应获得式(I)所示的1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物;

其制备过程如下所示:

 。

3.根据权利要求2所述的1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物的制备方法,其特征在于步骤3)中重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一种或多种。

4.根据权利要求2或3所述的1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物的制备方法,其特征在于所述的2,3-二氯吡啶,乙醇与水合肼的物质的量之比为1:0.8~1.2:3.0~5.0。

5.根据权利要求2或3所述的1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物的制备方法,其特征在于化合物(Ⅱ)与草酸二乙酯物质的量之比为1:1.0~1.5。

6.根据权利要求2或3所述的1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物的制备方法,其特征在于化合物(Ⅲ)与水合肼物质的量之比为1:1.5~2.0。

7.根据权利要求2或3所述的1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物的制备方法,其特征在于所述的化合物(Ⅳ)与酮类或醛类化合物的物质的量比为1:1.3。

8.一种如权利要求1所述的1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物在防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病中的应用。