1.一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物,其特征在于其结构式如式(I)所示:
式(I)中:R为苄基,3,4-二氯苄基,2-(1- 甲氧基亚氨基 -2- 甲氧基 -2- 氧代乙基 ) 苄基,乙腈基,4-氰基苄基,3-氰基苄基,(6-氯吡啶-3-基)甲基,3-氟苄基,4-溴苄基,4-氯苄基,2-氯苄基。
2.一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法,其特征在于具体步骤如下:
1)将二硫化碳和3-氯-2-肼基吡啶进行回流反应,反应结束后将反应混合物倒入至水中形成沉淀后过滤,粗产品重结晶得到如式(II)所示的化合物(II);
2)在有机溶剂中,将式(II)所示的化合物(II)、式(III)所示的化合物(III)和碱性物质反应,反应结束后,将混合物倒入碎冰中形成沉淀后过滤,重结晶收集,粗产物通过柱层析进行纯化,获得式(I)所示的[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物,
式(I)中的R和式(III)中的R相同,R为苄基,3,4-二氯苄基,2-(1- 甲氧基亚氨基 -2- 甲氧基 -2- 氧代乙基 ) 苄基,乙腈基,4-氰基苄基,3-氰基苄基,(6-氯吡啶-3-基)甲基,
3-氟苄基,4-溴苄基,4-氯苄基,2-氯苄基。
3.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中粗产品重结晶用的重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中3-氯-2-肼基吡啶与二硫化碳的物质的量之比为1:2.0 4.0。
~
5.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中所述有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环或丙酮中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中所述碱性物质为碳酸钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种或多种。
7.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中式(II)化合物、式(III)和碱性物质的物质的量之比为1:1.0~
1.5:1.0 1.5。
~
8.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中有机溶剂体积用量以式(II)化合物的物质的量计为3-9ml/mmol。
9.一种如权利要求1所述的[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物在制备防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病杀菌剂中的应用。