欢迎来到知嘟嘟! 联系电话:13095918853 卖家免费入驻,海量在线求购! 卖家免费入驻,海量在线求购!
知嘟嘟
我要发布
联系电话:13095918853
知嘟嘟经纪人
收藏
专利号: 2015104182982
申请人: 江西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
价格&联系人
年费信息
委托购买

摘要:

权利要求书:

1.一种1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:(1)制备化合物(Ⅱ):以3,4-二乙酰基-L-阿拉伯糖烯(Ⅰ)和醇为原料,乙醚作溶剂,利用路易斯酸作为催化剂,进行Carbon-Ferrier重排,室温条件下搅拌1-24h后,分别用饱和Na2S2O3和NaHCO3溶液洗涤,干燥后过滤,减压馏除去溶剂,过快速柱提纯得到无色油状液体(Ⅱ);

(2)制备化合物(Ⅲ):将(Ⅱ)用甲醇为溶解,碱为催化剂,冰浴下搅拌0.5h后,过滤,稀酸中和,过滤,减压去除溶剂,得到油状物和固体盐的混合物,加入乙酸乙酯溶解,过快速柱,减压旋干,得到淡黄色油状物(Ⅲ);

(3)制备化合物1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖(Ⅳ):将(Ⅲ)中溶解在含稀酸的甲醇溶液,后加入钯碳溶液,抽真空,氮气置换,通入氢气催化氢化,室温搅拌12-48h后,加氨水中和,减压过滤,减压浓缩得无色油状产物(Ⅳ)。

2.根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于,所述制备方法的反应历程为:其中

的Lewis acids为单质碘、SnCl4、TiCl4、BF3·Et2O、BPh3,R为苄醇或烯丙醇及仲醇,OH-为NaOH、KOH水溶液或醇溶液,或碱性树脂。

3. 根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于步骤1)中,乙醚作溶剂,利用Lewis acids作为催化剂,醇为苄醇或烯丙醇。

4. 根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于步骤1)中,Lewis acids为单质碘、SnCl4、TiCl4、BF3·Et2O、BPh3,优选于单质碘。

5.根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于步骤1)中,醇为苄醇或烯丙醇及仲醇,优选于苄醇或烯丙醇。

6.根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于步骤1)中,糖烯I和醇和路易斯酸的摩尔比为1:1-5:0.01-0.2,优选于1:2-3:

0.05-0.1。

7. 根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于步骤2)中,用甲醇为溶解,碱为催化剂,碱为NaOH、KOH水溶液或甲醇溶液浓度为

0.01-0.2 eq,或碱性树脂,脱除乙酰基,优选于碱性树脂。

8.根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于步骤3)中,用稀酸的甲醇溶液为0.01-1%浓度的稀盐酸。

9.根据权利要求1所述的1-O-甲基-2,3-二脱氧-L-阿拉伯呋喃糖的制备方法,其特征在于步骤3)中,将(Ⅲ)中溶解在含稀酸的甲醇溶液,后加入钯碳溶液,通入氢气催化氢化,一步完成脱保护基,加氢、甲苷化。