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专利号: 2015104287024
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种式(I)所示的二苯乙烯腈衍生物:

2.一种如权利要求1所述的式(I)所示二苯乙烯腈衍生物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:式(II)所示的对溴苯甲醛和式(III)所示的4-硼酸三苯胺经Suzuki反应生成式(IV)所示的三苯胺类中间体;式(IV)所示的三苯胺类中间体再与式(V)所示的4-甲氧基苯腈经Knoevenagel缩合反应生成式(I)所示的二苯乙烯腈衍生物;

3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法按如下步骤进行:

(1)氮气保护下,式(II)所示对溴苯甲醛和式(III)所示4-硼酸三苯胺于有机溶剂中,在催化剂Pd[P(C6H5)3]4和碱性物质的作用下,回流反应16~48h,之后反应液经后处理,得到式(IV)所示三苯胺类中间体;

所述有机溶剂为甲苯/四氢呋喃体积比1:0.5~1的混合液;所述碱性物质为碳酸钠或碳酸钾;所述式(II)所示对溴苯甲醛与式(III)所示4-硼酸三苯胺、催化剂Pd[P(C6H5)3]4、碱性物质的投料物质的量之比为1:0.8~1.2:0.01~0.03:1.2~2;

(2)溶剂色谱乙醇中,步骤(1)得到的式(IV)所示三苯胺类中间体和式(V)所示4-甲氧基苯腈在甲醇钠的催化作用下,于室温反应3~5h,反应体系中固体析出,过滤,滤饼洗涤、干燥后,得到式(I)所示二苯乙烯腈衍生物;

所述式(IV)所示三苯胺类中间体和式(V)所示4-甲氧基苯腈的投料物质的量之比为0.8~1.2:1;所述甲醇钠与式(IV)所示三苯胺类中间体的投料物质的量之比为1:5~

20。

4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述有机溶剂中的甲苯的体积用量以式(II)所示对溴苯甲醛的质量计为20~35mL/g。

5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述反应液后处理的方法为:反应结束后,反应液冷却至室温,减压浓缩后用三氯甲烷萃取,萃取所得有机相分别经饱和碳酸钠水溶液洗涤、饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥、过滤,取滤液进行减压浓缩,所得浓缩物进行硅胶柱层析分离,以石油醚/氯仿体积比150:1的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂后干燥,得到式(IV)所示三苯胺类中间体。

6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述溶剂色谱乙醇的体积用量以4-甲氧基苯腈的质量计为30~50mL/g。

7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:

(1)氮气保护下,将式(II)所示对溴苯甲醛、式(III)所示4-硼酸三苯胺、催化剂Pd[P(C6H5)3]4溶解于甲苯/四氢呋喃体积比1:0.5~1的混合液中,然后加入2.0mol/L碳酸钠水溶液或2.0mol/L碳酸钾水溶液,回流反应16~48h,之后反应液冷却至室温,减压浓缩后用三氯甲烷萃取,萃取所得有机相分别经饱和碳酸钠水溶液洗涤、饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥、过滤,取滤液进行减压浓缩,所得浓缩物进行硅胶柱层析分离,以石油醚/氯仿体积比150:1的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂后干燥,得到式(IV)所示三苯胺类中间体;所述式(II)所示对溴苯甲醛与式(III)所示4-硼酸三苯胺、催化剂Pd[P(C6H5)3]4、碳酸钠或碳酸钾的投料物质的量之比为1:0.8~1.2:0.01~0.03:

1.2~2;

(2)将步骤(1)得到的式(IV)所示三苯胺类中间体和式(V)所示4-甲氧基苯腈溶解于色谱乙醇中,然后加入甲醇钠,室温下反应至有沉淀生成,再置于-20~25℃条件下静置沉淀,析出固体颗粒,直至不再有新的固体颗粒生成,反应体系过滤,滤饼用无水乙醇洗涤后干燥,得到目标产物式(I)所示二苯乙烯腈衍生物。

8.如权利要求1所述的式(I)所示二苯乙烯腈衍生物作为一种可逆力刺激荧光开关材料在制备可逆力刺激响应荧光开关器件中的应用,所述应用的方法为:取所述二苯乙烯腈衍生物的结晶固体或粉末固体,通过现有的成膜技术在基底上涂覆二苯乙烯腈衍生物薄膜的方式制得具有力刺激响应性能的荧光开关器件。

9.如权利要求8所述的应用,其特征在于,所述通过现有的成膜技术在基底上涂覆二苯乙烯腈衍生物薄膜的方法为:将二苯乙烯腈衍生物溶解于二氯甲烷中,制备成二苯乙烯-2腈衍生物浓度为10 mol/L的二氯甲烷溶液,放置于直径为0.2mm且与空气压缩机相连的的喷枪中,通过喷枪将所述溶液对干净的石英片进行喷涂,待溶剂挥发,即得到二苯乙烯腈衍生物薄膜。