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专利号: 2015109287444
申请人: 江苏理工学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种苯并咪唑衍生物,其特征在于:所述苯并咪唑衍生物为1-甲基-2-苯基-5-溴-1H-苯并咪唑,结构式如下:。

2.一种如权利要求1所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:①由N-甲基-2-硝基苯胺和无水液溴制备 N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺;

②将步骤①制备的N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺进行N-苯甲酰化反应得到N-(-2-硝基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺;

③对步骤②制得的N-(-2-硝基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺的硝基还原,制得N-(-2-氨基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺;

④将步骤③制备的N-(-2-氨基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺进行分子内脱水闭环反应制得1-甲基-2-苯基-5-溴-1H-苯并咪唑。

3.根据权利要求2所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于:

步骤①中N-甲基-2-硝基苯胺和无水液溴的摩尔比为1.0:1.1~1.2,将符合上述配比要求的N-甲基-2-硝基苯胺溶解在无水乙酸中,滴加无水液溴的无水乙酸溶液开始反应,反应温度为20~40℃,反应时间为3~6 h。

4.根据权利要求3所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于:步骤①中 N-甲基-2-硝基苯胺溶解在无水乙酸中时,溶剂无水乙酸的质量为N-甲基-2-硝基苯胺质量的4.0~6.0倍;所述无水液溴的无水乙酸溶液中无水液溴与无水乙酸的质量比为1.8~

2.0:1。

5.根据权利要求2所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于:

步骤②中N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺和苯甲酰氯的物质的量之比为1.0:1.1~1.3;

反应时温度为85~95℃,反应时间为6~8 h。

6.根据权利要求5所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于:步骤②中将 N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺溶解在吡啶中后与苯甲酰氯在氩气保护下反应;吡啶的质量为N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺质量的2.5~3.5倍。

7.根据权利要求2所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于:步骤③中将N-(-2-硝基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺和还原剂混合,在混合溶剂:THF/水/甲醇中发生硝基的还原反应,得到N-(-2-氨基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺;N-(-2-硝基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺和还原剂的物质的量之比为1.0:4.5~5.5;所述还原剂为连二亚硫酸钠。

8.根据权利要求7所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于:步骤③中N-(-2-硝基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺与还原剂反应时,反应温度为20~35℃,反应时间为2~4 h。

9.根据权利要求2所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于:步骤④中以二甲苯为溶剂,N-(-2-氨基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺在对甲苯磺酸催化下,发生环合反应,得到1-甲基-2-苯基-5-溴-1H-苯并咪唑。

10.根据权利要求9所述的苯并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于:步骤④中二甲苯的质量为N-(-2-氨基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺质量的3~4倍,催化剂对甲苯磺酸的质量为N-(-2-氨基-4-溴苯基)- N-甲基苯甲酰胺质量的0.15~0.25;环合反应是在回流下反应为5~9 h。