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专利号: 2015109515050
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-08-26
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含噻唑环的羧酰胺类化合物,其特征在于其结构式如(I)所示:其中: X为氟原子或氯原子;R1为甲基、异丙基或环己基。

2.一种如权利要求1所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)在DMF中,草酰氯和取代苯甲酸在氨水存在下反应得到如式VI-1所示的化合物VI-1苯酰胺;

2)在四氢呋喃溶剂中,将步骤1)得到的化合物VI-1与劳森试剂在氮气的保护下反应得到如式VI-2所示的化合物VI-2硫代苯甲酰胺;

3)在四氯化碳溶剂条件下,三氟乙酰乙酸乙酯与磺酰氯反应,得到如式VI-3所示的化合物VI-3氯代三氟乙酰乙酸乙酯;

4)在无水乙醇溶剂中,将步骤2)得到的化合物VI-2与步骤3)得到的化合物VI-3反应,得到如式VI-4所示的化合物VI-4噻唑乙酯;

5)在步骤4)得到的化合物VI-4与甲醇和水的混合液中加入氢氧化钠进行反应,反应结束后加入稀盐酸,得到如式VI-5所示的化合物VI-5噻唑酸;

6)将步骤5)得到的化合物VI-5与草酰氯,DMF反应得到酰氯,而后加入取代邻氨基苯甲酰胺以及缚酸剂二异丙基乙基胺,获得式(I)所示的含噻唑环的羧酰胺类化合物;

其反应过程如下所示:

式中: X为氟原子或氯原子;R1为甲基、异丙基或环己基。

3.根据权利要求2所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中草酰氯,取代苯甲酸与氨水的物质的量之比为1:0.3 0.4:1.5 2.0。

~ ~

4.根据权利要求2或3所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物制备方法,其特征在于步骤2)中化合物VI-1与劳森试剂物质的量之比为1:0.8 1.2。

~

5.根据权利要求2或3所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤

3)中化合物三氟乙酰乙酸乙酯与磺酰氯的物质的量之比为1:1.1 1.3。

~

6.根据权利要求2或3所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤

4)中化合物VI-2与化合物VI-3的物质的量之比为1:0.9 1.1。

~

7.根据权利要求2或3所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤

5)中化合物VI-4,氢氧化钠与盐酸的物质的量之比为1:1.1 1.3:1.3 1.5。

~ ~

8.根据权利要求2或3所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤

6)中化合物VI-5,取代邻氨基苯甲酰胺与二异丙基乙基胺的物质的量之比为1:1.1 1.3:~

0.9 1.1。

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9.一种根据权利要求1所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物在防治黄瓜灰霉病、黄瓜菌核病和黄瓜细菌性角斑病的应用。

10.一种根据权利要求1所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物在制备抗癌药物的应用。