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专利号: 2015109516369
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-08-12
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含有噻唑环的羧酰胺衍生物,其特征在于其结构式如(I)所示: (I)其中:X为F或Cl;R1为甲基、三氟甲基或Cl;R2为Cl或H;R3为H、Br或Cl。

2.一种如权利要求1所述的含有噻唑环的羧酰胺衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)在DMF中,草酰氯和苯甲酸在氨水存在下斥得到如式VI-1所示的化合物VI-1苯酰胺;

2)在四氢呋喃溶剂中,将步骤1)得到的化合物VI-1与劳森试剂在氮气的保护下反应,得到如式VI-2所示的化合物VI-2硫代苯甲酰胺;

3)在四氯化碳溶剂中,三氟乙酰乙酸乙酯与磺酰氯反应,得到如式VI-3所示的化合物VI-3氯代三氟乙酰乙酸乙酯;

4)在无水乙醇溶剂中,将步骤2)得到的化合物VI-2与步骤3)得到的化合物VI-3反应,得到如式VI-4所示的化合物VI-4噻唑乙酯;

5)在步骤4)得到的化合物VI-4与甲醇和水的混合液中加入氢氧化钠进行反应,反应后加入稀盐酸,得到如式VI-5所示的化合物VI-5噻唑酸;

6)将步骤5)得到的化合物VI-5与草酰氯、DMF反应得到酰氯,而后加入取代苯胺以及缚酸剂吡啶,获得式(I)所示的噻唑环的羧酰胺衍生物,制备过程如下所示:

 

X为F或Cl;R1为甲基、三氟甲基或Cl;R2为Cl或H;R3为H、Br或Cl。

3.根据权利要求2所述的含有噻唑环的羧酰胺衍生物的制备方法,其特征在于步骤1)中的草酰氯、苯甲酸与氨水的物质的量之比为1:0.3~0.4:1.5~2.0。

4.根据权利要求2或3所述的含有噻唑环的羧酰胺衍生物的制备方法,其特征在于步骤

2)中化合物VI-1与劳森试剂物的质的量之比为1:0.8~1.2。

5.据权利要求2或3所述的含有噻唑环的羧酰胺衍生物的制备方法,其特征在于步骤3)中三氟乙酰乙酸乙酯与磺酰氯的物质的量之比为1:1.1~1.3。

6.据权利要求2或3所述的含有噻唑环的羧酰胺衍生物的制备方法,其特征在于步骤4)中化合物VI-2与化合物VI-3的物质的量之比为1:0.9~1.1。

7.据权利要求2或3所述的含有噻唑环的羧酰胺衍生物的制备方法,其特征在于步骤5)中化合物VI-4,氢氧化钠与盐酸的物质的量之比为1:1.1~1.3:1.3~1.5。

8.据权利要求2或3所述的含有噻唑环的羧酰胺衍生物的制备方法,其特征在于步骤6)中化合物VI-5,取代苯胺与吡啶的物质的量之比为1:1.1~1.3:0.9~1.1。

9.一种如权利要求1所述的含有噻唑环的羧酰胺衍生物在防治黄瓜灰霉病、黄瓜菌核病和黄瓜细菌性角斑病的应用。

10.一种如权利要求1所述的含噻唑环的羧酰胺类化合物制备抗癌药物的应用。