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专利号: 2016103688811
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种式(III)所示的2,3-二取代吲哚衍生物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:在球磨罐中,加入式(I)所示的2-苯基-3-芳甲基吲哚、式(II)所示的丙二酸酯化合物、金属铁盐、DDQ、硅胶、不锈钢球,密封球磨罐后置于球磨机中,设定球磨机运行频率为5~

30Hz进行球磨反应,TLC跟踪监测,反应结束后,反应混合物经后处理,得到式(III)所示的

2,3-二取代吲哚衍生物;

所述的式(I)所示2-苯基-3-芳甲基吲哚与式(II)所示丙二酸酯化合物、金属铁盐、DDQ的投料物质的量之比为1:0.5~2.5:0.005~0.5:0.5~4;所述的式(I)所示2-苯基-3-芳甲基吲哚与硅胶的投料质量比为1:2~8;

式(I)、(II)或(III)中,

Ar为Ph、4-MeC6H4、4-CH3OC6H4、4-FC6H4、3-MeC6H4、4-BrC6H4、4-NO2C6H4、3-BrC6H4或3-MeOC6H4;

R为COOCH2CH3或COOCH2Ph。

2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的式(I)所示2-苯基-3-芳甲基吲哚与式(II)所示丙二酸酯化合物、金属铁盐、DDQ的投料物质的量之比为1:1~1.5:0.05~

0.2:1~2。

3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的式(I)所示2-苯基-3-芳甲基吲哚与硅胶的投料质量比为1:2~5。

4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,设定球磨机运行频率为20~30Hz。

5.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的金属铁盐选自FeCl3、Fe(NO3)3·

9H2O、Fe2(SO4)3、FeSO4·7H2O、FeCl2·4H2O中的一种或两种以上任意比例的混合物。

6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述的金属铁盐选自FeCl3或Fe(NO3)3·

9H2O。

7.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述DDQ分1~5批次投料。

8.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述不锈钢球的总体积为球磨罐总体积的1/4~2/3。

9.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述球磨反应的总时间为9~60min。

10.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述反应混合物的后处理方法为:反应结束后,将反应混合物从球磨罐中倒出,取出不锈钢球后进行柱层析分离,以石油醚和乙酸乙酯体积比2~50:1的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂并干燥,得到式(III)所示的2,3-二取代吲哚衍生物。