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专利号: 201610383248X
申请人: 华南农业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物,其特征在于,所述化合物具有如式I所示所示结构:所述R基为一个或多个,所述R基为氢、卤素、硝基、羟基、碳原子数为1~4的烷基或烷氧基。

2.根据权利要求1所述N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物,其特征在于,所述R基为氢、4-甲氧基、2-氯基、3-氯基、4-氯基、4-溴基、3-甲基、

4-甲基、2-氟基、3-氟基、4-氟基、2,4-二氟基、2,6-二氟基、2-硝基、3-硝基或4-硝基。

3.一种权利要求1或2所述N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:S1.在稀释剂存在下,式III所示化合物与SOCl2反应,制备式II化合物;

S2.在稀释剂和缚酸剂存在下,式II化合物与5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯进行反应,分离得到式I化合物;

所述R基为一个或多个,所述R基为氢、卤素、硝基、羟基、碳原子数为1~4的烷基或烷氧基。

4.根据权利要求3所述N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述稀释剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、二异丙醚、二恶烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙酮、丁酮、甲基异丁酮、乙腈、丙腈、丁腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰三胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚或二乙二醇单乙醚。

5.根据权利要求3所述N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物的制备方法,其特征在于,所述缚酸剂为氢氧化钠、碳酸钾、乙醇钠、三乙胺、三甲胺、三丁胺、吡啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷、二氮杂二环壬烯或二氮杂二环十一碳烯。

6.根据权利要求3所述N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物的制备方法,其特征在于,S2.中,反应温度为0~160℃。

7.根据权利要求3所述N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物,其特征在于,S2.中,反应时间为3~15小时。

8.根据权利要求3所述N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物的制备方法,其特征在于,S1.中稀释剂、式III所示化合物与SOCl2的摩尔比为:(40~80):(1~1.5):(1~3);

S2.中稀释剂、式II所示化合物与5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯的摩尔比为:(40~80):(1~1.5):(1~5)。

9.权利要求1或2所述N’-5-(取代苯基)-2-呋喃甲酰基-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯类化合物在制备农用杀菌剂或抗肿瘤活性抑制剂中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述农用杀菌剂针对的病原菌为禾谷镰刀菌、立枯丝核菌、致病疫霉菌、长孢状刺盘孢菌、香蕉炭疽、黄瓜尖镰孢菌、灰葡萄胞菌、辣椒疫霉菌、芦笋茎枯菌、大斑病长蠕孢菌中的一种或多种;所述抗肿瘤活性抑制剂针对的肿瘤细胞系为人白血病细胞系、人乳腺癌细胞系、人胃癌细胞系、人肝癌细胞系、人鼻咽癌细胞系中的一种或多种。