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专利号: 2016104638379
申请人: 徐州工程学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-23
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针,其特征在于,所述探针为N-丁基-4-[(2-甲氧基-苄基)胺基]-1,8-萘酰亚胺,化学式为C24H24N2O3,结构式为:

2.一种如权利要求1所述的一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:(1)向单口圆底烧瓶中加入一定量的溶剂一后,再将一定量的苊加入到所述单口圆底烧瓶中,在搅拌状态下至全部溶解得混合液一;

(2)将一定量的NBS和AIBN溶于一定量的溶剂二中得混合液二,在25℃条件下,将混合液二缓慢的加入到步骤(1)所得的混合液一中;继续在25℃条件下搅拌2小时后,倒入30℃的温水中,过滤,水洗,得到白色固体粉末5-溴苊;

(3)取一定量的步骤(2)所得的5-溴苊和重铬酸钾溶于一定体积的冰醋酸中,充分搅拌半小时后,油浴加热至110℃条件下反应2小时,得产物一;

(4)将步骤(3)所得产物一旋蒸掉大部分的醋酸,然后加入沸水,待温度降到50℃时,过滤得到绿色固体,干燥,得4-溴-1,8-萘二甲酸酐粗品;

(5)将步骤(4)所得4-溴-1,8-萘二甲酸酐粗品用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶液重结晶,得到纯品4-溴-1,8-萘二甲酸酐;

(6)将步骤(5)所得纯品4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺混合至反应瓶中,在惰性气体保护下,加入无水乙醇至4-溴-1,8-萘二甲酸酐全部溶解为止,回流搅拌并于80℃下反应6小时后,冷却至30℃过滤,干燥,得黄色固体N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺;

(7)取一定量的步骤(6)所得的N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺与2-甲氧基苄胺加入到乙二醇甲醚中,在搅拌条件下加入三乙胺,在惰性气体保护下,回流搅拌并于140℃下反应10小时后,冷却至室温,得混合物;

(8)将冰水加入到步骤(7)所述混合物中,过滤,得粗产品,分离提纯即得纯品N-丁基-

4-[(2-甲氧基-苄基)胺基]-1,8-萘酰亚胺。

3.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述溶剂一与苊的重量体积比为3.1g:10mL,且所述溶剂一为经过无水处理的DMF;所述苊均分成5等份逐次加入到所述溶剂一中,且待每一批次完全溶解后再加入另外一批。

4.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述苊分成5份逐次加入到所述溶剂一中,且待每一批次完全溶解后再加入另外一批,所述5份苊中前四次加入批次的量相同,最后一次加入的苊的量比前四次加入批次的量多1个重量份。

5.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述NBS的物质的量为所述步骤(1)中加入苊的物质的量的1.1倍;所述AIBN的加入量为NBS加入量的1%;所述溶剂二为DMF或CCl4,且所述溶剂二与AIBN的体积重量比为10mL:39mg。

6.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述5-溴苊和重铬酸钾的摩尔质量比应为1:1.1,所述5-溴苊与冰醋酸的重量体积比为2.3g:30mL;步骤(5)中所述二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比为2:1。

7.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(6)所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐纯品与正丁胺的物质的量之比为1:1.2;所述惰性气体为氩气。

8.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(7)中所述N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺与2-甲氧基苄胺的摩尔质量比为1:1.1;所述乙二醇甲醚的加入量刚好完全溶解所述N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺;所述三乙胺的加入量为2-甲氧基苄胺质量的5%。

9.根据权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺的汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(8)中所述分离提纯的方法为重结晶;所述重结晶采用的溶剂为无水乙醇,且所述无水乙醇的加入质量为N-丁基-4-[(2-甲氧基-苄基)胺基]-1,8-萘酰亚胺的10倍。