1.一类对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物,其特征在于,该荧光化合物的结构式如下:式中,R为
n=1、2或3。
2.权利要求1所述的一类对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)制备化合物1
在氩气保护下,在丙酸中加入1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐,室温下搅拌均匀,然后向溶液中加入化合物R’,升温至120~160℃,回流反应10~48小时,冷却至室温后,将反应液倒入水中,抽滤后洗涤滤饼,干燥后进行柱色谱分离,得到化合物1;
其中,化合物R’的结构式为:
化合物1的结构式为:
2)制备化合物2
在氩气保护下,将化合物1与4-氨基苯硼酸加入四氢呋喃中,室温下充分搅拌均匀,然后加入催化量的四(三苯基膦)钯以及碳酸钾溶液,升温至60~80℃,回流反应10~48小时,冷却至室温后,真空旋转蒸发去除溶剂,然后萃取收集有机相,干燥后旋转蒸发除去溶液,得到化合物2;
3)制备对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物
在氩气保护及冰浴下,将化合物2和碳酸钾加入到四氢呋喃中,搅拌均匀,加入胆固醇氯甲酸酯,室温下反应24~48小时,反应液旋干后用二氯甲烷溶解,然后萃取收集有机相,干燥后旋转蒸发除去溶液,干燥后经柱色谱分离提纯,制得对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物。
3.根据权利要求2所述的对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤1)中,1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐、化合物R’及丙酸的摩尔比为1:(3.2~4.2):(120~160)。
4.根据权利要求2所述的对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤1)中,柱色谱分离是采用石油醚:乙酸乙酯体积比=(20~100):1的淋洗液进行洗脱分离。
5.根据权利要求2所述的对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤2)中,化合物1、4-氨基苯硼酸、四氢呋喃、碳酸钾溶液的摩尔比为1:(3.5~4.6):(150~220):19;所用碳酸钾溶液的浓度为1mol/L。
6.根据权利要求2所述的对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,化合物2、胆固醇氯甲酸酯、四氢呋喃、碳酸钾的物质的量之比为1:(3~4):(150~180):14.37。
7.根据权利要求2所述的对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,柱色谱分离是采用二氯甲烷:甲醇体积比=(50~100):1的淋洗液进行洗脱分离。
8.采用权利要求1所述的对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物制备荧光传感薄膜的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物溶于三氯甲烷中,并加热使其充分溶解;
2)向1)中所述溶液中,按三氯甲烷:正丙醇=1:10的体积比加入正丙醇,制得终浓度为
1×10-5mol/L的溶液,将该溶液旋涂于玻璃基体表面,静置3~12h,制得荧光传感薄膜。
9.根据权利要求8所述的制备荧光传感薄膜的方法,其特征在于,所述玻璃基体在使用前经洁净、活化处理,具体操作为:将玻璃板裁成4cm×0.5cm大小,浸没在新配制的铬酸溶液中2~3天,取出后用二次水冲洗干净,吹干后将其浸没在质量分数为98%H2SO4和质量分数为30%H2O2按3:1的体积比配成的混合溶液中,将该混合溶液加热至80~100℃,活化1~2小时,自然冷却至室温,冷却后用二次水冲洗,吹干,制得洁净、活化的玻璃基体。
10.权利要求8或9制得的荧光传感薄膜在制备荧光传感器件中的应用。