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专利号: 2016105387344
申请人: 赣南师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种β-半乳糖苷酶荧光传感器,其特征在于:所述β-半乳糖苷酶荧光传感器具有如下结构:

2.根据权利要求1所述的β-半乳糖苷酶荧光传感器,其特征在于:含有四苯乙烯结构作为荧光信号基团。

3.根据权利要求1所述的β-半乳糖苷酶荧光传感器的合成方法,其特征在于:包括如下步骤:第一步:4-溴二苯甲酮与4,4’-二甲氧基二苯甲酮在四氯化钛作用下发生McMurry反应,生成具有聚集诱导荧光增强特性的化合物2;

第二步:化合物2与4-吡啶硼酸在[1,1’-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯的催化作用下发生Suzuki偶联反应,生成化合物3;

第三步:化合物4与对羟基苯甲醛在NaOH作用下反应生成化合物5;

第四步:化合物5和还原剂硼氢化钠反应生成化合物6;

第五步:化合物6与三溴化磷作用,生成化合物7;

第六步:化合物7与化合物3在甲苯中回流得到化合物8;

第七步:化合物8在碳酸钾的作用下生成目标化合物1,利用乙酸乙酯、石油醚和二氯甲烷为混合溶剂重结晶提纯后,目标化合物1的结构经1H NMR、13C NMR和高分辨质谱鉴定。

4.根据权利要求3所述的β-半乳糖苷酶荧光传感器的合成方法,其特征在于:包括如下步骤:第一步:锌粉、4-溴二苯甲酮、4,4’-二甲氧基二苯甲酮加入无水四氢呋喃中,将悬浮液在搅拌下冷却到0℃,然后用注射器缓慢滴入四氯化钛,0℃下继续搅拌30min后,混合液回流4h,发生McMurry反应,生成具有AIE特性的化合物2;

第二步:将化合物2、4-吡啶苯硼酸、[1,1’-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯[Pd(dppf)Cl2]、CH2Cl2、Bu4NI和碳酸钾水溶液加入甲苯中,将混合液在氮气保护条件下回流16h,化合物2与4-吡啶硼酸发生Suzuki偶联反应,生成化合物3;

第三步:化合物4与对羟基苯甲醛在NaOH作用下反应生成化合物5;

第四步:化合物5和还原剂硼氢化钠反应生成化合物6;

第五步:化合物6与三溴化磷作用,生成化合物7;

第六步:将化合物3和化合物7溶于甲苯中,80℃下反应过夜得到化合物8;

第七步:将化合物8溶于甲醇中,加入碳酸钾于室温下搅拌1h生成目标化合物1,用乙酸乙酯、石油醚和二氯甲烷为混合溶剂重结晶提纯后,目标化合物1的结构经1H NMR、13C NMR和高分辨质谱鉴定。

5.根据权利要求1所述的β-半乳糖苷酶荧光传感器的应用方法,其特征在于:可选择性检测β-半乳糖苷酶。

6.根据权利要求1所述的β-半乳糖苷酶荧光传感器的应用方法,其特征在于:可用于人卵巢癌细胞(OVCAR3)内β-半乳糖苷酶的检测。