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专利号: 2016110698146
申请人: 安徽师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-08
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种多取代稠合苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:(1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,反应,然后纯化分离,得到白色固体化合物1;

(2)将化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应,纯化分离后得到产物,即前体化合物2;

(3)在95-100℃的条件下,步骤(2)所制备的前体化合物2在甲苯溶剂中与2-(三苯基正膦基)丙醛反应,自然冷却至室温停止反应;将产物纯化分离,得到白色固体,即多取代稠合苯并呋喃类衍生物。

2.根据权利要求1所述的多取代稠合苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中氢化钠、丙二酸酯、炔丙基溴与无水乙腈的摩尔比为4-5:1:2.2-3.2:20-23。

3.根据权利要求1或2所述的多取代稠合苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述丙二酸酯为丙二酸二甲酯。

4.根据权利要求1或2所述的多取代稠合苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)的反应温度在0-5℃;反应时间在5小时以上。

5.根据权利要求1或2所述的多取代稠合苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴、Pd(PPh3)2Cl2/CuI、三乙胺和无水乙腈的物质的量比为1:2.2-3.2:0.03-0.04:4-5:30-45。

6.根据权利要求1或2所述的多取代稠合苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述搅拌反应,时间在10小时以上。

7.根据权利要求1或2所述的多取代稠合苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中前体化合物2、2-(三苯基正膦基)丙醛与甲苯的摩尔比为1.2-1.5:1:28-66。

8.根据权利要求1或2所述的多取代稠合苯并呋喃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述反应,时间8-9小时。

9.一种权利要求1-8任一项所制备的多取代稠合苯并呋喃类衍生物,其特征在于,所述多取代稠合苯并呋喃类衍生物结构式为:其中E1和E2相同,为CO2R,R为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;R1为卤素、直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基以及其相应的衍生物。

10.根据权利要求9所述的多取代稠合苯并呋喃类衍生物,其特征在于,所述多取代稠合苯并呋喃类衍生物结构式为: