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专利号: 2016111009174
申请人: 嘉兴学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:在二氯甲烷溶剂中,手性催化剂作用下,(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酰胺进行Simmons-Smith环丙烷化制备(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯,反应温度为-30~40℃,反应时间为1~48h,该反应式如下:所述手性催化剂为1,8-二氮杂萘双席夫碱衍生物,结构如下:

其中,R为邻、间或对位的氟、氯、溴、氢、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或异丙氧基。

2.根据权利要求1所述沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,所述手性催化剂的合成路线如下:其中,R为邻、间或对位的氟、氯、溴、氢、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或异丙氧基。

3.根据权利要求1所述沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,所述手性催化剂的用量按重量计为(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酰胺的0.2~10wt%。

4.根据权利要求1所述沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,所述手性催化剂的用量按重量计为(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酰胺的2wt%。

5.根据权利要求1所述沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,所述二氯甲烷的用量按重量计为(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酰胺用量的2~30倍。

6.根据权利要求1所述沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,所述二氯甲烷用量按重量计为(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酰胺的10倍。

7.根据权利要求1所述沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,所述反应时间为8h。

8.根据权利要求1所述沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,所述反应温度为0~

25℃。

9.根据权利要求1所述沙格列汀中间体的制备方法,其特征在于,反应温度为20-25℃。