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专利号: 2017101778998
申请人: 江西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种合成25-O-葡萄糖基环黄芪醇的方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)环黄芪醇的选择性羟基保护:0℃以下,将环黄芪醇和PPy溶于第一溶剂中,再加入酸酐和DIPEA,将反应温度缓慢升至室温后再加热到100~120℃,继续反应直到TLC跟踪显示环黄芪醇反应完全,得到化合物2;

(2)糖苷化反应:室温下,将步骤(1)中得到的化合物2和糖基给体化合物3溶于第二溶剂中,加入干燥剂,搅拌后,加入催化剂,继续在室温下反应直到TLC跟踪显示化合物2反应完全,得到化合物4;

(3)最终脱保护反应:将步骤(2)中得到的化合物4的所有保护基脱除即可;

其中R1选自取代或非取代的C2-C6烷酰基;R2选自取代或非取代C1-C6芳酰基;X选自取代或非取代的炔苯甲酰氧基。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述酸酐选自取代或非取代的C2-C6脂肪酸的酸酐。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述化合物1、PPy、酸酐和DIPEA的摩尔比为1:1.5:8:12~1:2:15:20。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述第一溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、DMF、甲苯、吡啶、四氢呋喃中的一种或多种;所述化合物1在所述第一溶剂中的浓度为0.001~0.1mol/L。

5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述第二溶剂选自二氯甲烷、

1,2-二氯乙烷、DMF、甲苯、四氢呋喃、丙酮、DMSO或乙醚中的一种或多种,所述化合物2在第二溶剂中的浓度为0.001~1mol/L。

6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述催化剂选自一价金的络合物;所述干燥剂选自分子筛。

7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,化合物2、糖基给体化合物3和所述催化剂的摩尔比为1:1:0.1~1:5:0.8。

8.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,所述保护基脱除的反应包括以下步骤:将化合物4溶于第三溶剂中,再加入碱,室温下反应直到TLC跟踪显示化合物4反应完全。

9.根据权利要求8所述的合成方法,其特征在于,所述碱选自甲醇钠、氢氧化钠、碳酸钾、氢氧化钾;所述化合物4和所述碱的摩尔比为1:7~20。

10.根据权利要求8所述的合成方法,其特征在于,所述第三溶剂选自DMF、二氧六环、吡啶、四氢呋喃、甲醇、乙醇、DMSO或乙醚中的一种或多种,所述化合物4在第三溶剂中的浓度为0.001~1mol/L。