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专利号: 2017102193271
申请人: 安徽师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-08
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种氟硼荧光染料粘度计,其特征在于,所述氟硼荧光染料粘度计的结构如式(Ⅰ)所示,式(Ⅰ)中,R1为H或C1-C3的烷基;R2为H或C1-C10的烷基;R3为H或C1-C3的烷基;X为卤素。

2.根据权利要求1所述的氟硼荧光染料粘度计,其中,所述R1为甲基;所述R2为正庚基;

所述R3为甲基,所述卤素为碘。

3.一种如权利要求1或2所述的氟硼荧光染料粘度计的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:

1)在溶剂存在条件下,将如式(a)所示的化合物与弱碱进行第一接触反应,制得如式(b)所示的化合物;

2)在钯催化剂和铜催化剂的存在下,将如式(b)所示的化合物与4-碘吡啶进行第二接触反应,制得如式(c)所示的化合物;

3)在黑暗条件下,将如式(c)所示的化合物与卤代烃进行第三接触反应,制得如式(Ⅰ)所示的化合物;

其中,R1为H或C1-C3的烷基;R2为H或C1-C10的烷基;R3为H或C1-C3的烷基;X为卤素。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其中,所述R1为甲基,所述R2为正庚基,所述R3为甲基。

5.根据权利要求3所述的制备方法,其中,所述溶剂由溶剂A和溶剂B组成;所述溶剂A为四氢呋喃,所述溶剂B为甲醇或乙醇,且所述溶剂A与溶剂B的体积比为1:1-1.5;

优选地,所述第二接触反应于四氢呋喃中进行;

优选地,所述第三接触反应于N,N-二甲基甲酰胺中进行。

6.根据权利要求3-5中任意一项所述的制备方法,其中,相对于1mol所述式(a)所示的化合物,所述弱碱的用量为4-15mol,所述4-碘吡啶的用量为2-12mol,所述卤代烃的用量为

40-200mol,所述钯催化剂的用量为0.03-0.2mol,所述铜催化剂的用量为0.03-0.2mol;

优选地,相对于1mol如所述式(a)所示的化合物,所述弱碱的用量为4-8mol,所述4-碘吡啶的用量为2-8mol,所述卤代烃的用量为60-120mol。

7.根据权利要求6所述的制备方法,其中,所述弱碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠或碳酸氢钾,所述卤代烃为碘甲烷、溴甲烷或溴丁烷;

优选地,所述钯催化剂为二氯二三苯基磷钯,所述铜催化剂为氯化亚铜。

8.根据权利要求7所述的制备方法,其中,所述第二接触反应的体系中还包括路易斯碱;相对于1mol所述式(a)所示的化合物,所述路易斯碱的用量为20-80mol;

优选地,所述路易斯碱的用量为40-60mol;

更为优选地,所述路易斯碱为三乙胺。

9.根据权利要求8所述的制备方法,其中,所述第一接触反应的反应时间为0.5-3h,反应温度为15-40℃;

优选地,所述第二接触反应的反应时间为0.5-3h,反应温度为20-60℃;

更为优选地,所述第三接触反应的反应时间为6-15h,反应温度为25-40℃。

10.一种如权利要求1或2所述的如式(Ⅰ)所示的氟硼荧光染料粘度计在荧光标记领域中以及作为粘度探针的应用。