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专利号: 2017102328620
申请人: 曲阜师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-28
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种C-4位硫代吡唑类化合物的制备方法,其特征在于:以二甲基亚砜为氧化剂,吡唑酮类化合物和硫醇类化合物在70~100℃条件下反应24~36h,制得C-4位硫代吡唑类化合物。

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:温度为90℃,时间为30h。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的二甲基亚砜用量为吡唑酮物质的量的1~5倍;所述的硫醇类化合物用量为吡唑酮物质的量的1~2倍。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述的二甲基亚砜用量为吡唑酮物质的量的3倍;所述的硫醇类化合物用量为吡唑酮物质的量的1.2倍。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的C-4位硫代吡唑类化合物,即含有一个吡唑的结构,并在吡唑的C-4位链接一个含有取代基的硫醇基团,通式如式(Ⅰ)所示:其中:

R1为连接在吡唑环氮原子上的取代基,选自芳基、C1~C20的直链烷基或C1~C20的支链烷基;

R2为连接在吡唑环上的取代基,选自芳基或烷基;

R3为连接在硫原子上的取代基,选自芳基或烷基;

所述的取代基R1、R2、R3为0、1、2或3个。

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于:R1为苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、α-萘基、C1~C10的直链烷基或C1~C10的支链烷基;R2为乙基、丙基、异丙基、丁基、正戊基、异戊基、己基、庚基或辛基;R3为苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基或4-三氟甲基苯基。

7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的吡唑酮类化合物,分别在1、3位各含有一个取代基,所述的取代基为芳香基或烷基,通式如式(Ⅱ)所示;

所述的硫醇类化合物,即含有一个巯基基团链接在芳香烃或烷烃上,通式如式(Ⅲ)所示:式(Ⅱ)、(Ⅲ)化合物中的取代基R1、R2、R3的定义同式(Ⅰ)。

8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:所述的吡唑酮类化合物,1、3位取代基为甲基或苯基;所述的硫醇类化合物为苯硫酚、对甲基苯硫酚或丁硫醇,以及苯硫酚、对甲基苯硫酚或丁硫醇的苯环被取代后的硫醇化合物。

9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:反应完成后后处理方法为,将反应体系冷却至室温,加入水和乙酸乙酯萃取,萃取液通过旋转蒸发器除去溶剂,残余物用硅胶柱进行纯化。

10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于:所述的硅胶柱优选硅胶规格为200~

300目,纯化时采用体积比1~10:1的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂。