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专利号: 201710418799X
申请人: 江汉大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种检测氰根离子的荧光探针HB,其特征在于,其化学名称为碘化-1,3,3-三甲基-

2-(4-(1,3,5,7-四甲基-8-氟化硼二吡咯))苯基乙烯基-3H-吲哚盐,结构式如下式1:

2.一种权利要求1所述的检测氰根离子的荧光探针HB的合成方法,其特征在于,以2,4-二甲基吡咯和4-羟甲基苯甲醛为原料,通过缩合,氧化,再与1,2,3,3-四甲基-3H-碘化吲哚盐通过克脑文盖尔缩合反应所得:具体工艺包括以下步骤:

(1)1,3,5,7-四甲基-8-(4-(羟甲基苯基))氟化硼二吡咯(2)的合成:取干燥的500ml的两口瓶,瓶内置换成氮气体系,加入20.0mmol 2,4-二甲基吡咯,

10.0mmol 4-羟甲基苯甲醛,1mmol三氟乙酸和150mL CH2Cl2,室温搅拌12h,然后加入

10.0mmol 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌,室温搅拌1h,加入30mL Et3N,冰浴冷却至0摄氏度,加入30mL BF3.Et2O,室温搅拌3h,加入饱和NaHCO3洗涤,并用CH2Cl2萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩;硅胶柱层析分离提纯,石油醚:二氯甲烷=2:1,得黄色固体;

(2)1,3,5,7-四甲基8-(4-(醛基苯基))氟化硼二吡咯(3)的合成:

250ml单口瓶中,加入2.5mmol 1,3,5,7-四甲基-8-(4-(羟甲基苯基))氟化硼二吡咯,

62.5mmol活化的MnO2和150mL CH2Cl2,回流12h,反应结束后,硅藻土过滤,收集滤液,浓缩,硅胶柱层析分离提纯,石油醚:二氯甲烷=2:1,得红色固体;

(3)碘化-1,3,3-三甲基-2-(4-(1,3,5,7-四甲基-8-氟化硼二吡咯))苯基乙烯基-3H-吲哚盐(1)的合成:

100mL两口瓶中加入1.4mmol 1,3,5,7-四甲基-8-(4-(醛基苯基))氟化硼二吡咯、

1.4mmol 1,2,3,3-四甲基-3H-碘化吲哚盐和60mL无水乙醇,置换成N2体系,加入2滴哌啶,回流12h,浓缩,硅胶柱层析分离提纯,石油醚:二氯甲烷=2:1,得红色固体。

3.一种如权利要求2所述的检测氰根离子的荧光探针HB的合成方法,其特征在于,所述合成过程如下所示,

4.一种检测氰根离子的荧光探针HB的应用方法,其特征在于,利用HB对氰根离子进行定性和定量测定,所述的荧光探针由权利要求2或3所述的方法合成。

5.根据权利要求4所述的检测氰根离子的荧光探针HB的应用方法,其特征在于,采用紫外吸收和荧光发射光谱法检测时,荧光探针HB溶解在水和乙醇1:1混合溶液中,对氰根离子进行测试。

6.权利要求1所述的荧光探针HB用于水体、土壤中氰根离子的检测。

7.一种权利要求1所述的检测氰根离子的荧光探针HB的应用方法,其特征在于,在处理过的滤纸上滴加HB的乙醇与水(V/V=1/1)混合溶液,使HB分子均匀吸附在滤纸上,自然晾干,制备得到CN-监测试纸。