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专利号: 201710453387X
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种可见光催化卤代芳烃和腙类化合物合成N-芳基腙的方法,其特征在于:在惰性气体保护下,将式I所示的卤代芳烃、式II所示的腙类化合物、碱、多取代BODIPY有机光催化剂和镍催化剂溶于有机溶剂中,在可见光照射下30~100℃搅拌反应,反应完后分离纯化,得到式III所示的N-芳基腙;

式中Ar代表芳基,X代表Br或I,R1、R2各自独立的代表C1~C6烷基、苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、三氟甲基取代苯基、萘基中的任意一种;

上述的多取代BODIPY有机光催化剂的结构式如下所示:

式中R3、R6、R7各自独立的代表C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、三氟甲基取代苯基中的任意一种,R4代表F、Cl、苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、萘基中的任意一种,R5代表C1~C6烷基。

2.根据权利要求1所述的可见光催化卤代芳烃和腙类化合物合成N-芳基腙的方法,其特征在于:所述的Ar代表苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、三氟甲基取代苯基、氰基取代苯基、苯甲酰胺基、苯乙酰胺基、苯甲酰基、苯乙酰基、苯甲酸甲酯基、萘基、菲基、芴基、吡啶基、卤代吡啶基、氰基取代吡啶基、C1~C4烷基取代吡啶基、C1~C4烷氧基取代吡啶基、三氟甲基取代吡啶基、噻吩基、苯并噻吩基、卤代苯并噻吩基、氰基取代苯并噻吩基、C1~C4烷基取代苯并噻吩基、C1~C4烷氧基取代苯并噻吩基、三氟甲基取代苯并噻吩基、喹啉基、卤代喹啉基、氰基取代喹啉基、C1~C4烷基取代喹啉基、C1~C4烷氧基取代苯基、喹啉基、三氟甲基取代喹啉基、N-叔丁氧羰基吲哚基、苯并吡唑基-4-酮基、1,3-苯并二噁唑基、苯酞基中的任意一种。

3.根据权利要求1或2所述的可见光催化卤代芳烃和腙类化合物合成N-芳基腙的方法,其特征在于:所述的R3、R6、R7各自独立的代表甲基或苯基,R4代表F、苯基、C1~C4烷基取代苯基中的任意一种,R5代表乙基。

4.根据权利要求3所述的可见光催化卤代芳烃和腙类化合物合成N-芳基腙的方法,其特征在于:所述的卤代芳烃与腙类化合物、碱、多取代BODIPY有机光催化剂、镍催化剂的摩尔比为1:(1.1~3):(1.1~3):(0.01~0.03):(0.01~0.03)。

5.根据权利要求1所述的可见光催化卤代芳烃和腙类化合物合成N-芳基腙的方法,其特征在于:所述的镍催化剂为NiBr2、NiI2、NiCl2、双-(1,5-环辛二烯)镍、三氟甲磺酸镍、乙酰丙酮镍中的任意一种。

6.根据权利要求1所述的可见光催化卤代芳烃和腙类化合物合成N-芳基腙的方法,其特征在于:所述的碱为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三乙烯二胺、N-乙基二异丙胺、三乙胺、N-甲基二环己基胺中的任意一种。

7.根据权利要求1所述的可见光催化卤代芳烃和腙类化合物合成N-芳基腙的方法,其特征在于:在可见光照射下50~70℃搅拌反应的时间为5~10小时。

8.根据权利要求1所述的可见光催化卤代芳烃和腙类化合物合成N-芳基腙的方法,其特征在于:所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,4-二氧六环中的任意一种。