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专利号: 2017105652749
申请人: 湖北文理学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2025-04-15
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于所述2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的结构式如下:

其中,R1选自苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、2,4,6-三甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯苯基、3-溴苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基和环己基中的一种;

R2选自4-氯苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、2,4,

6-三甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯苯基和3-溴苯基中的一种;

所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,具体包括以下步骤:(1)将2-Boc-氨基苯甲醛溶解于乙醇溶液中,搅拌并加入取代苯乙酮,室温条件下缓慢滴入适量的碱溶液,滴加后继续室温下反应,经过后处理后得到中间体查尔酮衍生物;

(2)将步骤(1)中所得的查尔酮衍生物加入到乙腈溶液中,加入适量的碘,反应一段时间后,加入盐酸羟胺和氢氧化钠的混合物,室温下搅拌至反应结束后,经过后处理得到N杂环丙烷中间体;

(3)将步骤(2)中的N杂环丙烷中间体加入到脱水干燥的二氯甲烷溶液中,15 30摄氏度~搅拌下,滴加与N杂环丙烷中间体等摩尔量的酰氯化合物,加入1 3当量的缚酸剂,反应2 5~ ~小时后,再向体系中滴加与环丙胺中间体等摩尔量的三苯基膦氢溴酸盐,搅拌下继续反应2

5个小时,监测反应完毕后,静置半小时,减压下脱去溶剂,经柱层析分离,得到2-芳基-3-~酰氨基喹啉衍生物。

2.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)和(2)中,所述室温为20 25℃。

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3.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述后处理,具体包括以下步骤:LC-MS检测反应结束后,向体系中加入相当于溶液2 5倍体积的冰水,控制体系温度为5~℃以下,搅拌结晶、抽滤、干燥得到查尔酮衍生物。

4.根据权利要求3所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述干燥的干燥剂选自无水硫酸钠、无水硫酸铜中的一种。

5.根据权利要求3所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述干燥的干燥剂为无水硫酸钠。

6.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述后处理,具体包括以下步骤:LC-MS检测反应结束后,慢慢倒入3-5倍体积的冰水中,经萃取、干燥、抽滤、浓缩后,重结晶得到环丙胺中间体。

7.根据权利要求6所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述萃取采用二氯甲烷或者乙酸乙酯中的一种。

8.根据权利要求6所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述干燥的干燥剂选自无水硫酸钠、无水硫酸铜中的一种。

9.根据权利要求6所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述干燥的干燥剂为无水硫酸钠。

10.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述搅拌的时间为2 8小时。

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11.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述搅拌的时间为5 8小时。

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12.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤(3)中,所述缚酸剂选自三乙胺、DIEA和吡啶中的一种。

13.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤(3)中,所述缚酸剂为三乙胺。

14.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述反应的时间为1 10小时。

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