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专利号: 2017105897515
申请人: 宁波大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种式I所示的3-硝基-2-吲哚酮衍生物的制备方法,其特征在于,向反应器中加入式1a所示2-吲哚酮衍生物、式2a所示的亚硝酸叔丁酯(t-BuONO)和溶剂,然后将反应器置于

25℃条件下搅拌反应,经TLC或GC监测反应进程,至反应原料2-吲哚酮衍生物反应完全,停止反应,经后处理得到目标产物;其反应式为:上述式1a表示的2-吲哚酮衍生物及式I表示的3-硝基-2-吲哚酮衍生物中,R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C11-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6酯基、卤素、氰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基、-NRaRb。其中,Ra,Rb彼此独立地选自C1-C6烷基或氢;所述杂芳基的杂原子选自O、S或N;

R2表示苯基、C1-C6烷基、C5-C14芳基,优选为苯基;

R3表示氢、C1-C6烷基、C1-C6酰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14芳基-C1-C6烷基、C5-C14杂芳基,所述杂芳基的杂原子选自O、S或N,其中所述C5-C14芳基-C1-C6烷基优选为氢;

其中,所述的取代基中的烷基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基可以进一步地被取代基取代,所述的取代基选自卤素或C1-C6的烷基。

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的R1表示其所连接的苯环上1个或

1 2 3

多个取代基,各个R 彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、卤素;R 表示甲基、乙基或苯基;R表示氢、甲基。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的最优选溶剂为1,4-二氧六环;所述的有机溶剂可以为1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙腈、氯苯中的一种或任意几种。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于所加入的亚硝酸叔丁酯(t-BuONO)的用量为2-吲哚酮衍生物用量的1~4当量,优选为2~3当量。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的后处理操作如下:将反应液用饱和食盐水洗涤,回收有机相,水相用乙酸乙酯萃取,合并有机相;有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸馏,将残余物经柱层析分离得到式I所示的目标产物。