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专利号: 2017106507314
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种如式(V)所示的化合物:

2.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于所述制备方法为:(1)以对羟基苯甲醛为起始原料,在缚酸剂的存在下,于温度为60-70℃下进行活化,然后以3-溴丙炔为亲核试剂,温度60-70℃下,在丙酮溶剂中发生亲核取代反应,经后处理A得到化合物(II);

(2)将步骤(1)得到的化合物(II)利用氨甲醇溶液在0℃下进行氨化,在0℃下加入丙烯基硼酸邻二叔醇酯,混合后温度控制在25-35℃下进行反应,经后处理B得到化合物(III);

(3)以式(IV)所示的3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺和步骤(2)制备的化合物(III)为起始原料,在路易斯酸、还原剂作用下,在温度20-30℃下于有机溶剂中先发生席夫碱反应,然后再发生还原反应,经后处理C制备得式(V)所示化合物;

3.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(1)中所述对羟基苯甲醛与3-溴丙炔的物质的量比为1:1.5~3。

4.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(1)中所述的缚酸剂为碳酸钾。

5.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(2)所述化合物(II):氨甲醇溶液中的氨:丙烯基硼酸邻二叔醇酯的理论物质的量比为1:6~20:1.2~2。

6.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(3)中所述式(IV)所示的3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺:式(III)所示化合物:路易斯酸:还原剂的物质的量比为1:1~1.6:8~

20:3~6。

7.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(3)所述路易斯酸为乙酸;所述还原剂为三乙酰氧基硼氢化钠。

8.如权利要求2所述的方法,其特征在于:

所述后处理A为:反应液减压旋蒸除去溶剂后加入水,乙酸乙酯萃取,合并有机相,取有机相用水以及饱和食盐水洗涤数次,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干溶剂,经柱层析分离后得到目标产物,洗脱剂为体积比1:10的乙酸乙酯和石油醚;

所述后处理B为:反应液减压旋蒸除去溶剂,粗产物进行层析柱分离后得到目标产物,洗脱剂为体积比40:1的二氯甲烷和甲醇。

所述后处理C为:反应液减压旋蒸除去溶剂,粗产物进行层析柱分离后得到目标产物,洗脱剂为体积比20:1的二氯甲烷和甲醇。

9.一种权利要求1所述的化合物作为制备双信号turn-on的甲醛荧光纳米探针中间体的应用。

10.如权利要求9所述的应用,其特征在于:所述双信号turn-on的甲醛荧光纳米探针用于检测甲醛浓度。