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专利号: 2017107102476
申请人: 西华大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-08-26
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一类含两个手性中心的1-芳基-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯类衍生化合物E不对称合成方法,其特征在于以(R)-色氨酸甲酯及醛为主要起始原料,以手性路易斯酸Salen-Mn为催化剂、(R)-α-甲基-4-硝基苯乙酸为手性添加剂的合成方法,主要化学反应式如下:具体合成方法为:向干燥的反应试管中加入磁力搅拌子、前述制备的手性路易斯酸催化剂(Salen-Mn-OTf),新烧制的无水硫酸镁、抽真空干燥,用高纯氮气置换三次,氮气保护下依次加入无水溶剂、反应底物醛,25℃搅拌15分钟;再将反应液冷至-20℃,再加入(R)-色氨酸甲酯, -20℃搅拌反应48 72小时;-20℃加入手性添加剂(R)-α-甲基-4-硝基苯乙酸,~并让其逐渐升至室温,并在室温搅拌反应4小时;将反应体液倒入适量碳酸氢钠饱和水溶液,使其呈碱性,用足量二氯甲烷分多次萃取,合并后的有机相采用无水硫酸钠干燥后,减压除掉溶剂二氯甲烷得到粗产品,所得粗产品用柱色谱分离,得到目标化合物E,不对称选择性89-99%。

2.权利要求1所述合成方法中,其特征是无水溶剂为无水乙醚、无水四氢呋喃(THF)、无水二氯甲烷、无水甲苯中的任一种。

3.权利要求1所述合成方法中,其特征是醛为芳香醛、取代芳香醛、杂环芳香醛、取代杂环芳香醛中的任一种。

4.权利要求1所述合成方法中,其特征是手性添加剂还可以是与(R)-α-甲基-4-硝基苯乙酸结构类似的(R)-α-甲基-4-乙酰基苯乙酸、(R)-α-甲基-4-氰基苯乙酸、(R)-α-乙基-4-硝基苯乙酸中的任一种。

5.权利要求1所述合成方法中,其特征是辅助脱水剂还可以是与无水硫酸镁功能结构类似的无水硫酸钠、4A分子筛、5A分子筛中的任一种。