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专利号: 2017107474089
申请人: 天津理工大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一类硼氮杂芳香化合物,其结构为:

A1,A2,Ar1,Ar2,Ar3分别是独立的,可以是取代或非取代单个芳香环体系,也可以是取代或非取代的多个芳香环体系,R1,R2基团是独立的取代或非取代的芳基或者杂芳基。

2.根据权利要求1所述的一类硼氮杂芳香化合物的衍生物,其特征是:其中的A1,A2,Ar1,Ar2每一个大约是由4到30个芳香环原子构成,为一个,两个,三个,四个芳香环或者杂环,这些化合物的衍生物可以对环的结构进行改变,可以在环中用N、O、S或Se原子代替碳原子。

3.根据权利要求2所述的一类硼氮杂芳香化合物的衍生物,其特征是:其中A1、A2、Ar1、Ar2、Ar3是苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶、萘环、蒽环、非那烯、并四苯、芘、 线性或者有角度的并五苯、并六、茚、芴。

4.根据权利要求1所述的一类硼氮杂芳香化合物的衍生物,其特征是:R1,R2是单个原子Cl、Br、I;也可以是三元环、四元环、五元环或杂原子取代的多元环;还可以是五元芳香环、噻吩环、呋喃环、吡咯环;六元芳香环的苯环、吡啶环、吡喃环;稠合的多环中苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶、萘环、蒽环、非那烯、并四苯、芘、 并五苯、并六苯、茚、芴。

5.根据权利要求1所述的一类硼氮杂芳香化合物的衍生物,其特征是:对合成的硼氮杂类化合物进行后期的官能团化,步骤如下:。

6.一种权利要求1所述的一类硼氮杂芳香化合物的合成方法,其特征是:包括以下合成路线及步骤:

1)化合物1a的合成:称取5,8-二噻吩基喹喔啉在氮气保护条件下,加入无水乙醇,在氮气保护下加入一定量的硼氢化钠,进行回流反应;第二天,用TLC法监测反应,反应完毕后,过滤,加水和乙酸乙酯萃取,有机层合并,并用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干,快速进行柱层析分离,得到黄色固体目标化合物1a;

2)化合物2a的合成:称取化合物1a在手套箱进行操作,加入氯苯使其完全溶解后,加入三乙胺溶液和二氯苯硼烷试剂,加入完毕之后,拿出手套箱,进行回流反应,次日停止反应,进行柱层析分离,得到黄绿色的目标化合物2a。

7.一种权利要求1所述的一类硼氮杂芳香化合物的合成方法,其特征是:包括以下合成路线及步骤:

1)化合物1b的合成:称取5,8-苯基喹喔啉在氮气保护条件下加入四氢呋喃使其充分溶解后,置于零摄氏度,加入四氢铝锂;第二天,用TLC法监测反应,反应完毕后,除去多余的四氢铝锂,剩余滤液,加水和乙酸乙酯萃取,有机层合并,并用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干,进行柱层析分离,得到黄色固体目标化合物1b;

2)化合物2b的合成:称取上述化合物1b在手套箱进行无氧操作,加入氯苯使其完全溶解后,加入三乙胺溶液和二氯苯硼烷试剂,加入完毕之后,拿出手套箱,进行过夜反应,次日停止反应,进行柱层析分离,得到白色的目标化合物2b。

8.一种权利要求1所述的一类硼氮杂芳香化合物的合成方法,其特征是:包括以下合成路线及步骤:

1)化合物1c的合成:称取5,8-苯并2位噻吩基喹喔啉和钯碳加入到高压反应釜中,然后加入乙酸乙酯溶液使其充分溶解,在氢气的条件下进行还原。反应完毕,进行抽滤,除去剩余的钯碳固体,剩余滤液在真空条件下旋干,抽真空得到目标化合物进行下一步反应;

2)化合物2c的合成:称取上述化合物1c在手套箱进行无氧操作,加入氯苯使其完全溶解后,加入三乙胺溶液和二氯苯硼烷试剂,加入完毕之后,拿出手套箱,进行过夜反应,次日进行柱层析分离,得到白色的目标化合物2c。

9.根据权利要求2所述的一类硼氮杂芳香化合物,其特征是:其合成方法及其衍生化包括以下合成路线及步骤:

1)化合物1d的合成:在氮气保护条件下加入四氢呋喃使其充分溶解后,置于零摄氏度,加入四氢铝锂;第二天,用TLC法监测反应,反应完毕后,除去多余的四氢铝锂,剩余滤液,加水和乙酸乙酯萃取,有机层合并,并用无水硫酸镁干燥,过滤,旋干,进行柱层析分离,得到目标化合物1d;

2)化合物2d的合成:称取上述化合物1d在手套箱进行无氧操作,加入氯苯使其完全溶解后,加入三乙胺溶液和二氯苯硼烷试剂,加入完毕之后,拿出手套箱,进行过夜反应,次日进行柱层析分离,得到目标化合物2d。

10.一种权利要求1所述的一类硼氮杂芳香化合物的用途,用于光电材料、太阳能电池、电致发光设备、传感器制备。