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专利号: 2017108251891
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种电化学催化氧化合成3-巯基吲哚类化合物的方法,采用三电极体系,阴极和阳极均为石墨电极,以0.1mol/L的硝酸银乙腈溶液作为参比电极;其特征在于:在四氟硼酸钠乙腈溶液中,加入吲哚类化合物、二硫醚和碘化钾,在温度45~75℃、0.2~0.6V的恒压条件下搅拌电解反应3~24h后,反应液经后处理得到产物3-巯基吲哚类化合物;

所述反应底物吲哚类化合物的结构式如式(II)所示,所述反应底物二硫醚化合物的结构式如式(III),得到的产物结构式如式(I)所示:式(I)和式(II)中,R1为H或C1~C4烷基;R2为H、C1~C4烷基、苯基或取代苯基;R3为H、F、Cl、Br、NO2、C1~C4烷基或C1~C2烷氧基;

式(I)和式(III)中,R4为C1~C4烷基、苯基、取代的苯基、杂芳香基、取代的杂芳香基、萘基或取代的萘基;所述的杂芳香基可以是环内含N、O、S等杂原子的芳香基;所述的取代的苯基、取代的杂芳香基和取代的萘基是指苯环、杂芳香环和萘环上的氢被一个或多个取代基取代,所述的取代基各自独立选自下列之一:卤素、C1~C4的烷基、C1-C4的烷氧基、氨基和羟基。

2.如权利要求1所述的方法,其特征在于:式(I)和式(II)中,R1为H或甲基;R2为H、甲基或苯基;R3为H、Br、甲基或甲氧基;

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式(I)和式(III)中,R为正丙基、苯基、卤代苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、氨基取代苯基、羟基取代苯基、吡啶基或噻吩基。

3.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:四氟硼酸钠在乙腈中的浓度为0.05~

0.2mol/L;乙腈的质量用量为所述反应底物吲哚类化合物质量的20~120倍;所述的反应底物吲哚类化合物与二硫醚、碘化钾的摩尔比为100:45~55:4~6。

4.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:优选所述的电解温度为55~65℃;优选电解电压为0.3~0.5V,反应时间为5~15h。

5.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述反应液后处理的方法为:反应结束后,减压蒸除溶剂,再进行柱层析分离,以乙酸乙酯/正己烷体积比1:100的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂即得产物3-巯基吲哚类化合物。