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专利号: 2017109566564
申请人: 宁波大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种3-取代的3-羟基-2-吲哚酮类化合物的制备方法,其特征在于,该方法以3-取代-2-吲哚酮类化合物为原料,通过下列步骤进行制备获得:向Schlenk反应瓶中加入式1a所示的3-取代-2-吲哚酮衍生物、式2a所示的化合物和有机溶剂,将反应瓶置于室温、空气气氛条件下搅拌反应,经TLC或GC监测反应进程,至原料反应完全,经后处理得到式I所示的目标产物3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物;其反应式表示如下:上述式1a表示的原料3-取代-2-吲哚酮类化合物及式I表示的产物3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物中,R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6酯基、卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基、-NRaRb;其中,Ra,Rb彼此独立地选自C1-C6烷基或氢;所述杂芳基的杂原子选自O、S或N;

R2表示C1-C6烷基、卤素、氰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基;所述杂芳基的杂原子选自O、S或N;

R3表示氢、叔丁氧羰基、C1-C6烷基、C1-C6酰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14芳基-C1-C6烷基、C5-C14杂芳基,所述杂芳基的杂原子选自O、S或N;其中,上述各C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基和C5-C14杂芳基可以进一步地被取代基取代,所述的取代基选自卤素或C1-C6的烷基;

上述式2a表示的化合物中,所述R4表示氢,-OH,-OAc。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、卤素、C1-C6烷氧基、硝基、C5-C14芳基;

R2表示C1-C6烷基、卤素、氰基、C5-C14芳基;

R3表示氢、叔丁氧羰基、C1-C6烷基、C1-C6酰基、苯基、苄基;其中所述C1-C6烷基、C1-C6酰基、苯基、苄基和/或C5-C14芳基可以进一步被取代,所述取代基选自卤素或C1-C6的烷基。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂选自四氢呋喃、1,4-二氧六环、二氯甲烷、乙腈中的一种或几种。

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂为无水溶剂。

5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述的有机溶剂为无水四氢呋喃。

6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的空气气氛压力为1atm。

7.根据权利要求5所述的方法,其特征在于替换所述空气气氛为氧气气氛。

8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,式2a的化合物的加入量为式1a所示的3-取代-2-吲哚酮衍生物加入量的10~40mol%。

9.根据权利要求7所述的方法,其特征在于式2a化合物的加入量为式1a所示的3-取代-

2-吲哚酮衍生物加入量的20mol%。

10.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的后处理操作如下:将反应完成后的反应液减压浓缩,将残余物经柱层析分离,洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷,得到目标产物3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物。