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专利号: 2017110478189
申请人: 广西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-02-23
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种具有抗肿瘤活性双芳基脲喹喔啉衍生物,其特征在于:

所述衍生物的结构通式如下:

其中,R1、R2基团为甲基、氢或者卤素,以6,7-二氟取代为主;

3

R基团为烷基、烷氧基或者卤素。

2.根据权利要求1所述的具有抗肿瘤活性双芳基脲喹喔啉衍生物,其特征在于:所述衍生物的合成路线如下:其中,R1、R2基团为甲基、氢或者卤素,以6,7-二氟取代为主;

R3基团为烷基、烷氧基或者卤素。

3.根据权利要求2所述的具有抗肿瘤活性双芳基脲喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于:其合成步骤如下:步骤(1):6,7-二取代喹喔啉-2(1H)-酮的制备:

在常温下,将5.5mmol的乙醛酸与5mmol的4,5-二取代邻苯二胺,在乙醇中搅拌反应4h,TLC检测跟踪反应进度,待反应完成后,减压蒸馏旋干,经快速硅胶柱层析分离,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=2:1,得到产物6,7-二取代喹喔啉-2(1H)-酮;

步骤(2):2-氯-6,7-二取代喹喔啉的制备:

将5mmol的6,7-二取代喹喔啉-2(1H)-酮加入到10mL的三氯氧磷中,在120℃下回流反应2h,待反应完成后,将反应混合液倒入冰水中,待未反应的三氯氧磷与水反应完全后,用乙酸乙酯萃取,取有机相,经减压蒸馏后,通过硅胶柱层析分离,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=10:1,得到纯化的2-氯-6,7-二取代喹喔啉;

步骤(3):将2mmol的2-氯-6,7-二取代喹喔啉、2.2mmol的3-氨基苄胺和2.4mmol的三乙胺加入到异丙醇溶液中,混合物在120℃下回流反应6h,待反应完成后,经快速硅胶柱层析分离,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=2:1,得到纯化的N-(3-氨基苄基)-2-胺-6,7-二取代喹喔啉;

步骤(4):将1mmol的N-(3-氨基苄基)-2-胺-6,7-二取代喹喔啉溶于1,2-二氯乙烷中,滴加1mmol的三乙胺,再加入1mmol的异氰酸脂,混合物在室温下反应过夜,TLC监测反应,待反应完成后,经快速硅胶柱层析分离,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=2:1,得到纯化的1-(3–(((6,7-二取代喹喔啉-2-基)氨基)甲基)苯基)-3-苯基脲;