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专利号: 2017111007224
申请人: 广西大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法,其特征在于,用3-重氮吲哚酮化合物和膦氧基化合物在无金属试剂和无碱性试剂催化的条件下,进行亲电加成反应,得到吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物。

2.如权利要求1所述的吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:(1)先称取1eq3-重氮吲哚酮化合物,将3-重氮吲哚酮化合物溶解于有机溶剂中,浓度控制为0.125~0.350mol/L,得到重氮溶液;

(2)在一个圆底烧瓶中加入1.0~2.0eq的膦氧基化合物,加入有机溶剂,控制溶液中膦氧基化合物的浓度为0.125~0.350mol/L;

(3)将3-重氮吲哚酮溶液缓慢滴加入圆底烧瓶中,在0.5~1.0小时滴加结束,通过TLC监测反应进程,反应结束后浓缩得到粗产物。

3.如权利要求2所述的吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法,其特征在于,还包括以下步骤:(4)将粗产物用体积比为乙酸乙酯∶石油醚=1∶1的溶液进行柱层析,或是将粗产物过滤并用正己烷冲洗得到所述吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物。

4.如权利要求1~3任意一项所述的吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯。

5.如权利要求1~3任意一项所述的吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述3-重氮吲哚酮化合物由相应的吲哚和对甲苯磺酰肼化合物制备得到。

6.如权利要求1~3任意一项所述的吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述3-重氮吲哚酮化合物包括下列:1-苯基-3-重氮二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-5-甲基二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-6-氟二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-7-氟二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-4-氯二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-6-氯二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-7-氯二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-4-溴二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-

6-溴二氢吲哚-2-酮,1-苯基-3-重氮-5-甲氧基二氢吲哚-2-酮,1-甲基-3-重氮二氢吲哚-

2-酮,1-叔丁氧羰基-3-重氮二氢吲哚-2-酮,3-重氮二氢吲哚-2-酮。

7.如权利要求1~3任意一项所述的吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述膦氧基化合物包括下列:二苯基膦氧,二(4-氟苯基)膦氧,二(3,5-双三氟甲基苯基)膦氧,二(2-甲基苯基)膦氧,二(4-甲氧基苯基)膦氧,苯基膦酸乙酯,苯基膦酸薄荷酯。

8.如权利要求1~3任意一项所述的吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法,其特征在于,所述膦氧基化合物为苯基膦氧基化合物。

9.一种吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物,其特征在于,所述化合物具有下列结构:结构式一:

结构式二:

结构式三:

结构式四:

其中: