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专利号: 2017113969318
申请人: 天津瑞岭化工有限公司
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种三唑席夫碱类化合物,其特征在于:为1,3,4-噁二唑修饰的1,2,4-三唑席夫碱类化合物,具有式(Ⅰ)所述结构式:其中,R1为甲基;R2为氢、氟基、氯基、溴基、甲基或甲氧基。

2.权利要求1所述三唑席夫碱类化合物的制备方法,其特征在于:具体步骤如下:

(1)将3-甲基-4-氨基-5-乙氧羰基甲基硫基-1,2,4-三唑溶于甲醇中,后加水合肼,0-

70℃下反应,用薄层色谱(TLC)跟踪反应,展开剂为体积比为6:1的二氯甲烷与甲醇的混合物,待原料点消失,旋去部分溶剂,析晶,得到中间体3-甲基-4-氨基-5-乙酸酰肼;

(2)将碱溶于乙醇中,后加入3-甲基-4-氨基-5-乙酸酰肼完全溶解后,加入含有CS2的乙醇溶液,40-80℃下搅拌反应,用薄层色谱(TLC)跟踪反应,展开剂为体积比为3:1的二氯甲烷与甲醇的混合物,待原料点消失,过滤,并用乙醇重结晶,得到中间体5-(4-氨基-5-苯基-

4H-1,2,4-三唑-3-硫烷基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇;

(3)将5-(4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫烷基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇和乙醇混合并搅拌均匀,后加入取代水杨醛,用稀盐酸调PH为5-6,40-80℃下搅拌反应,用薄层色谱(TLC)跟踪反应,展开剂为体积比为10:1的二氯甲烷与甲醇的混合物,待原料点消失,将反应液浓缩,硅胶柱层析分离,得到目标化合物,所述取代水杨醛为水杨醛、5-溴水杨醛、5-氯水杨醛、5-氟水杨醛、5-甲基水杨醛或5-甲氧基水杨醛。

3.根据权利要求2所述的三唑席夫碱类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中3-甲基-4-氨基-5-乙氧羰基甲基硫基-1,2,4-三唑与水合肼的摩尔比为1:2-4;3-甲基-

4-氨基-5-乙氧羰基甲基硫基-1,2,4-三唑与甲醇的用量比为1mmol:4-8mL。

4.根据权利要求2所述的三唑席夫碱类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中3-甲基-4-氨基-5-乙酸酰肼与CS2的摩尔比为1:2-4;3-甲基-4-氨基-5-乙酸酰肼与乙醇的用量比为1mmol:2-5mL;3-甲基-4-氨基-5-乙酸酰肼与碱的摩尔比为1:2-4。

5.根据权利要求2所述的三唑席夫碱类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中碱为KOH。

6.根据权利要求2所述的三唑席夫碱类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中5-(4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫烷基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇与水杨醛的摩尔比为1:1-1.5;5-(4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫烷基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇与乙醇的用量比为1mmol:1-3mL。

7.一种权利要求2所述制备方法的中间产物,其特征在于:为3-甲基-4-氨基-5-乙酸酰肼,具有式(Ⅱ)所述结构式:

8.一种权利要求2所述制备方法的中间产物,其特征在于:为5-(4-氨基-5-苯基-4H-1,

2,4-三唑-3-硫烷基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇,具有式(Ⅲ)所述结构式:

9.权利要求1所述三唑席夫碱类化合物在制备抗菌药物方面的应用。

10.根据权利要求7所述的三唑席夫碱类化合物的应用,其特征在于:所述抗菌药物为抗革兰氏阴性菌、抗革兰氏阳性菌或抗真菌药物。