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专利号: 2018100491410
申请人: 嘉兴学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:在催化剂和添加剂的作用下,8-炔基萘胺类化合物与二硫醚或二硒醚在溶剂中发生反应,反应结束后经过后处理得到所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物;

所述的8-炔基萘胺类化合物的结构式如式(I)所示:

所述的二硫醚或二硒醚的结构如式(II)所示:

所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的结构如式(III)所示:式(I)~(III)中,R1选自H、芳基、烷基、烯丙基、苯酰基、乙酰基、甲磺酰基、取代或者未取代的苯磺酰基;

R2选自H、烷基、萘基、取代或者未取代的苯基;

R3选自H、Br或苯基;

R4选自取代或者未取代的烷基、苯基、呋喃基;

其中,苯基或者苯酰基上的取代基选自C1~C4烷基、C1~C4烷氧基或卤素;

X为S和Se。

2.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,R1选自H、苯基、甲基、乙基、烯丙基、苯甲基、乙酰基、苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、苯磺酰基、对甲苯磺酰基或甲磺酰基;

R2选自H、正丁基、环丙基、苯基、对甲苯基、对氟苯基、对氯苯基或萘基;

R3选自H、Br或苯基;

R4选自苯基、对甲苯基、对氯苯基、对溴苯基或2-甲基-3-呋喃基。

3.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的8-炔基萘胺类化合物可以为N-烷基-8-炔基萘胺类化合物、N-磺酰基-8-炔基萘胺类化合物、N-酰基-8-炔基萘胺类化合物。

4.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的溶剂为非质子性溶剂,包括:所述非质子性溶剂为乙腈、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺或二甲亚砜。

5.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的二硫醚或二硒醚包括二芳基硫醚、二烷基硫醚、二芳基硒醚、二烷基硒醚。

6.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述催化剂为Ag2O、AgOAc、AgNO3、AgTFA、AgOTf、Cu(OAc)2·H2O、Cu(OAc)2、Cu(acac)2、CuBr2、CuSO4、CuF2、Cu(OTf)2、Cu(NO3)2·3H2O、CuCl2·2H2O、CuI、CuBr、CuCl、Cu2O、Pd(OAc)2、PdCl2、Pd(PPh)2Cl2和Pd(TFA)2中的一种或多种。

7.根据权利要求1所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的添加剂为三苯基膦、NaOMe、Cs2CO3、K2CO3、KOH、K3PO4、t-BuOK、Na2CO3、NaHCO3、KHCO3、NaOAc、NaOH、NaNH2、DBU、TBD、哌啶、碘、醋酸铜、碳酸银和吡啶中的一种或多种。

8.根据权利要求1所述的所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,反应温度为0~100℃。

9.根据权利要求1所述的所述的多取代含硫或硒的苯并[c,d]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述8-炔基萘胺类化合物、催化剂和添加剂的摩尔比为1:0.6:0.1:0.3。