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专利号: 2018100812271
申请人: 辽宁科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-01-05
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:a.以R1-取代咔唑与R2-取代苯甲酰甲醛水合物为原料,采用铜催化剂,于有机溶剂中,在60-100℃条件下,经4~8小时的双羰基化反应,反应式为:得到1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物反应液;

b.将1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物反应液经过纯化后得到目标产物。

2.根据权利要求1所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,在步骤a中双羰基化反应前还加入添加剂。

3.根据权利要求1或2所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,反应式中,R1表示氢、甲氧基、羟基、苯基和卤素中的任意一种,R2表示氢、三氟甲基、硝基、酯基、烷基、甲氧基、羟基和卤素中的任意一种;

其中,卤素为氟、氯、溴和碘中的任意一种;烷基包括甲基、乙基、丙基、异丙基。

4.根据权利要求1或2所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述的R1-取代咔唑与R2-取代苯甲酰甲醛水合物投料摩尔比为1∶0.9-

1.05。

5.根据权利要求1或2所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述的铜催化剂为一水合醋酸铜、无水醋酸铜、氧化铜、碱式碳酸铜、二水合氯化铜、五水硫酸铜、氧化亚铜、碘化亚铜和溴化亚铜中的任意一种。

6.根据权利要求1或2所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂包括甲苯、二氧六环和苯中的任意一种。

7.根据权利要求1或2所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述的铜催化剂,其摩尔用量为R1-取代咔唑用量的0.05-0.3倍。

8.根据权利要求1或2所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂与R1-取代咔唑用量的比例为7~15∶1L/mol。

9.根据权利要求2所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述的添加剂为冰醋酸;

所述的添加剂的摩尔比用量为R1-取代咔唑用量的0.05-0.3倍。

10.根据权利要求1或2所述的一种1-(9-咔唑基)-2-苯基-1,2-乙二酮衍生物的合成方法,其特征在于,所述步骤b)中,反应液纯化方法包括如下步骤:

1)将所述反应液冷却至室温,向其中加入乙酸乙酯和水,水相用乙酸乙酯萃取,收集有机层,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,收集滤液,加入硅胶,旋转蒸发,得到粗产品;

2)粗产品经硅胶柱色谱法分离提纯,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯,得到目标产物。