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专利号: 2018101584893
申请人: 宁波大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种3-羟基-2-吲哚酮衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:向Schlenk反应瓶中加入式1a所示的3-取代-2-吲哚酮类化合物、式2a的化合物和溶剂水,将反应瓶置于一定温度和空气气氛条件下搅拌反应,反应完全后经后处理得到目标产物3-羟基-2-吲哚酮类化合物(I);反应式如下所示:式1a及式I表示的化合物中,R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6酯基、卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基、-NRaRb;其中,Ra,Rb彼此独立地选自C1-C6烷基或氢;

R2表示氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基;

R3表示氢、叔丁氧羰基(Boc)、C1-C6烷基、C1-C6酰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14芳基-C1-C6烷基、C5-C14杂芳基;

其中,所述杂芳基的杂原子选自O、S或N;

以及上述各烷基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基可以进一步地被取代基取代,所述的取代基选自卤素或C1-C6的烷基;

式2a表示的化合物中,所述R4表示氢、叔丁基、

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、卤素、C1-C6烷氧基、硝基、C5-C14芳基;其中所述C1-C6烷基和/或C5-C14芳基可以进一步被取代,所述取代基选自卤素或C1-C6的烷基;

R2表示氢、C1-C6烷基、卤素、氰基、C5-C14芳基,其中所述C1-C6烷基和/或C5-C14芳基可以进一步被取代,所述取代基选自卤素或C1-C6的烷基;

R3表示氢、叔丁氧羰基(Boc)、C1-C6烷基、C1-C6酰基、苯基、苄基,其中所述C1-C6烷基和/或C1-C6酰基、苯基和/或苄基可以进一步被取代,所述取代基选自卤素或C1-C6的烷基;

R4优选为叔丁基。

3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述方法中优选地加入十二烷基硫酸钠(SDS)作为表面活性剂。

4.根据权利要求1-3任意一项所述的方法,其特征在于,所述的一定温度为40-100℃。

5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,温度最优选为60℃。

6.根据权利要求1-5任意一项的所述的方法,其特征在于,所述式1a的化合物与式2a的化合物的摩尔比为1∶1~4;式1a的化合物与SDS的摩尔比为1∶0.1~0.3。

7.根据权利要求1-6任意一项所述的方法,其特征在于,所述式1a的化合物与式2a的化合物的摩尔比为1∶2;式1a的化合物与SDS的摩尔比为1∶0.2。

8.根据权利要求1-7任意一项所述的方法,其特征在于,所述的后处理操作如下:将反应完成后的反应液用乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离,洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷,得到目标产物3-羟基-2-吲哚酮类化合物(I)。