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专利号: 201810208619X
申请人: 广西中医药大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲,其特征在于,其化学结构式如(III)所示:

2.如权利要求1所述的4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤一、将溴代1,8-萘酐、乙醇、水合肼通过亲核取代反应生成4-溴-1,8-萘酰亚胺,其化学结构式如(I)所示:步骤二、将4-溴-1,8-萘酰亚胺、丙胺、乙二醇甲醚通过亲核加成反应生成4-丙氨基-1,

8-萘酰亚胺,其化学结构式如(II)所示:

步骤三、将4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺、乙腈、7苯并[c]吖啶异硫酸氰酯通过亲核加成反应生成4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲。

3.如权利要求2所述的4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲的制备方法,其特征在于,步骤一具体为:在三颈瓶中加入质量为1.34~1.44g的溴代1,8-萘酐,95%的乙醇

20~30ml,搅拌状态下逐滴加入2~3ml的水合肼,室温搅拌4.5~5.5h,TCL监测反应,反应结束后,抽滤,95%乙醇清洗,得到墨绿色固体,,所得墨绿色固体用氯苯重结晶,得淡黄色固体,即为4-溴-1,8-萘酰亚胺,其中,TLC使用的检测跟踪试剂为氯仿和甲醇,其体积比为

10:1。

4.如权利要求3所述的4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲的制备方法,其特征在于,步骤二具体为:在圆底烧瓶中依次加入质量为0.1~0.2g的4-溴-1,8-萘酰亚胺、

0.5~1.5mL的丙胺、10~20ml乙二醇甲醚进行回流,并在10~20min内置于油浴中加热至85~90℃,再继续加热至125~130℃,用TLC监测反应进程,待沉淀不再析出,停止回流,冷却,再加入45~55ml冰水,抽滤,得橙色胶状物,用氯仿重结晶得橙色固体,即为4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺,其中,TLC使用的检测跟踪试剂为氯仿和甲醇,其体积比为7:1。

5.如权利要求4所述的4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲的制备方法,其特征在于,步骤三具体为:在圆底烧瓶中加入0.05~0.15g的4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺,25~

35mL乙腈或无水乙醇或甲醇,75~85℃回流,待溶液澄清后加入0.15~0.25g的7-苯并[c]吖啶异硫氰酸酯,继续回流12~24h,TLC监测反应进程,反应结束,抽滤,得橙红色粉末,用氯仿或丙酮或乙腈重结晶,即得4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲,其中,TLC使用的检测跟踪试剂为石油醚和乙酸乙酯,其体积比为2:9。

6.如权利要求1所述的4-丙氨基-1,8-萘酰亚胺-7-苯并[c]吖啶硫脲作为金属银离子荧光探针的应用。