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专利号: 2018102790794
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种式(Ⅳ)所示链双1,2,3-三唑罗丹明6G类荧光探针,式(Ⅳ)中,R为下列之一:CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2。

2.一种权利要求1所述链双1,2,3-三唑罗丹明6G类荧光探针的制备方法,其特征在于所述方法为:以式(II)所示化合物和式(III)所示化合物为原料,以Cu+作为催化剂,在四氢呋喃中,40-60℃反应完全后,将反应液分离纯化,获得式(Ⅳ)所示链双1,2,3-三唑罗丹明

6G类荧光探针;

式(III)中,R为下列之一:CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2。

3.如权利要求2所述的方法,其特征在于所述式(II)所示化合物与式(III)所示化合物投料物质的量之比为2.2:1,所述催化剂用量以Cu物质的量计,所述Cu与式(III)所示化合物物质的量之比为1.2:1;所述四氢呋喃体积用量以式(III)所示化合物物质的量计为

44ml/mmol。

4.如权利要求2所述的方法,其特征在于反应液分离纯化的方法为:反应完全后,将反应液浓缩至干,然后加入水溶解,二氯甲烷进行萃取,取有机相,再用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压蒸干溶剂后进行薄层层析,以体积比1:20的CH3OH:CH2Cl2为展开剂,收集Rf值0.4-0.5的组分,获得式(Ⅳ)所示链双1,2,3-三唑罗丹明6G类荧光探针。

5.如权利要求2所述的方法,其特征在于所述式(II)所示化合物按如下方法制备:以式(I)所示的化合物与炔丙胺为原料,在甲醇中,回流反应完全,反应液后处理,获得式(II)所示化合物;式(I)所示化合物与炔丙胺投料物质的量之比为1:5;甲醇体积用量以式(I)所示化合物物质的量计为20ml/mmol;

6.如权利要求5所述的方法,其特征在于反应液后处理的方法为:反应完全后,将反应液浓缩至干,然后加入水溶解,二氯甲烷进行萃取,取有机相,再用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压蒸干溶剂后进行薄层层析,以体积比1:20的CH3OH:CH2Cl2为展开剂,收集Rf值0.4-0.5的组分,获得式(II)所示化合物。

7.一种权利要求1所述链双1,2,3-三唑罗丹明6G类荧光探针在检测Fe3+中的应用。

8.如权利要求7所述的应用,其特征在于所述的应用为:将待测样品加入含体积浓度

50%乙腈的pH=6.5、10mM的PBS缓冲液中,再加入5μmol/mL链双1,2,3-三唑罗丹明6G类荧光探针乙腈溶液,若有颜色产生,则待测样品含有Fe3+。

9.如权利要求7所述的应用,其特征在于所述的应用为:将待测样品加入含体积浓度

50%乙腈的pH=6.5、10mM的PBS缓冲液中,再加入5μmol/mL链双1,2,3-三唑罗丹明6G类荧光探针乙腈溶液后,在555nm处测定荧光值,根据Fe3+标准曲线,获得待测样品中Fe3+浓度;

所述待测样品与PBS缓冲液体积比为1:1,所述待测样品与探针乙腈溶液体积比为10:1;所

3+ 3+

述Fe 标准曲线是以Fe 水溶液浓度为横坐标,以荧光值为纵坐标制成。

10.如权利要求9所述的应用,其特征在于所述Fe3+标准曲线按如下方法制备:将浓度为

0,0.01,0.05,0.5,1,1.5,2,2.5,3,3.5,4.5,5,5.5,6,6.5,7,7.5μmol/mL的Fe3+水溶液分别加入含体积浓度50%乙腈的pH=6.5、10mM的PBS缓冲液中,再加入5μmol/mL链双1,2,3-三

3+

唑罗丹明6G类荧光探针乙腈溶液后,在555nm处测定荧光值,以Fe 浓度为横坐标,以荧光值为纵坐标,获得Fe3+标准曲线;所述Fe3+水溶液与PBS缓冲液体积比为1:1,所述Fe3+水溶液与探针乙腈溶液体积比为10:1。