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专利号: 201810345054X
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-08-24
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物,其特征在于,为式(I)结构的化合物:其中,R1为氢、二C1~C4烷基取代的氨基;R2为苯基或取代的苯基,所述取代的苯基中1~3个H可各自独立地被卤素、C1~C4的烷基、烷氧基、羟基、苯基或硝基取代。

2.根据权利要求1所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物,其特征在于,为式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)结构的化合物:

3.根据权利要求1或2所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)将式(II)结构的取代水杨醛、氰基乙酸乙酯与4-羧基-2-氨基苯酚在有机酸催化下,于醇类溶剂A中反应制得式(III)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素羧酸化合物;

(2)将式(III)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素羧酸化合物与草酰氯在N,N-二甲基甲酰胺的催化下,于氯代溶剂B中进行反应制得式(IV)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰氯化合物;

再与式(V)结构的胺在无机碱的作用下,于有机溶剂C中反应制得式(I)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物;

其中,式(II)、式(III)、式(IV)和式(I)中的R1具有相同含义,式(V)中的R2和式(I)中的R2具有相同含义。

4.根据权利要求3所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的有机酸为乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸中的一种或两种以上。

5.根据权利要求3所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的醇类溶剂A为乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇中的一种或两种以上。

6.根据权利要求3所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的式(II)结构的取代水杨醛、氰基乙酸乙酯、4-羧基-2-氨基苯酚、有机酸物质的量比为1.0:0.9~1.2:0.9~1.2:0.1~0.6。

7.根据权利要求3所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的氯代溶剂B为二氯甲烷或二氯乙烷;

所述的有机溶剂C为乙酸乙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷或二氯乙烷。

8.根据权利要求3所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的无机碱为碳酸钾或碳酸钠。

9.根据权利要求3所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的式(III)结构的3-(2-苯并恶唑)香豆素羧酸化合物:草酰氯:N,N-二甲基甲酰胺:式(V)结构的胺:无机碱的投料物质的量比为1.0:1.5~3.0:0.05~0.1:1.0~1.2:

1.0~1.5。

10.根据权利要求1或2所述的3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物在作为三阶非线性光学材料的应用。