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专利号: 2018105304923
申请人: 常州大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2023-12-11
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种白皮杉醇的合成方法,其特征在于:所述合成方法为:以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为起始原料,经wittig反应生成3-羟基-4-甲氧基苯乙烯,3-羟基-4-甲氧基苯乙烯与3,

5-二甲氧基溴苯经Heck反应得到E-3-羟基-3',4,5'-三甲氧基二苯乙烯,E-3-羟基-3',4,

5'-三甲氧基二苯乙烯再经脱甲基化得到白皮杉醇。

2.如权利要求1所述的白皮杉醇的合成方法,其特征在于:所述合成方法具体步骤如下:(1)3-羟基-4-甲氧基苯乙烯的合成

在圆底烧瓶中加入3-羟基-4-甲氧基苯甲醛,加入四氢呋喃将其溶解,然后再加入叔丁醇钾,最后再加入甲基三苯基溴化膦,加热反应后经TLC检测,反应结束,冷却至室温,加入

50mL水,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤,最后用无水硫酸钠干燥,旋干得到黄色油,柱层析纯化得到白色固体物质3-羟基-4-甲氧基苯乙烯;

(2)E-3-羟基-3',4,5'-三甲氧基二苯乙烯的合成

在圆底烧瓶中加入3-羟基-4-甲氧基苯乙烯,加入DMF将其溶解,然后依次加入3,5-二甲氧基溴苯,碳酸钾水溶液,四丁基溴化铵,醋酸钯,三苯基膦,加热反应后经TLC检测,反应结束,冷却至室温,硅藻土抽滤,滤液用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用饱和盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液经50℃减压蒸干得黄色油,柱层析纯化得到白色固体粉末E-3-羟基-3',4,5'-三甲氧基二苯乙烯;

(3)白皮杉醇的合成

先将圆底烧瓶预热至100℃,然后再加入吡啶盐酸盐,加热至180℃,待吡啶盐酸盐溶解后,再加入E-3-羟基-3',4,5'-三甲氧基二苯乙烯,升温反应后经TLC检测,反应结束,冷却至室温,加入30mL水,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤,最后用无水硫酸钠干燥,滤液经50℃减压旋干得到深黑色油,柱层析纯化得到灰色固体白皮杉醇。

3.如权利要求1所述的白皮杉醇的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述3-羟基-4-甲氧基苯甲醛,叔丁醇钾和甲基三苯基溴化膦的摩尔比为:1:2.0-4.0:2.0-4.0,反应温度:60-

80℃,反应时间:5-8h。

4.如权利要求1所述的白皮杉醇的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述3-羟基-4-甲氧基苯乙烯,3,5-二甲氧基溴苯,碳酸钾,四丁基溴化铵,醋酸钯和三苯基膦的摩尔比为:1:

1.1-1.6:1.8-2.4:0.05-0.15:0.03-0.08:0.08-0.15;反应温度为:100-140℃,反应时间为

5-10h。

5.如权利要求1所述的白皮杉醇的合成方法,其特征在于:步骤(3)所述吡啶盐酸盐和E-3-羟基-3',4,5'-三甲氧基二苯乙烯的摩尔比为:50-80:1,反应温度为:180-260℃,反应时间为:0.5-1.5h。

6.一种如权利要求1所述方法合成的白皮杉醇的应用,其特征在于:所述白皮杉醇用于保健品、化妆品以及药品领域。