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专利号: 2018105974111
申请人: 广东工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-07-16
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种共轭烯炔酰胺类化合物,其特征在于,具有式(Ⅰ)所示结构;

其中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、C1~C4饱和脂肪族烃基、C1~C4不饱和脂肪族烃基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙酰氧基、苄基、苯磺酰基、对甲苯磺酰基、-CR6C(O)2R7、-CR8R9OH、-CO2R10、C6~C14芳基、C6~C14芳氧基、C1~C10烷氧基、C2~C9杂芳基或C2~C9杂环基;

R5选自硅基、C1~C40饱和脂肪族烃基、C1~C40不饱和脂肪族烃基、C1~C40烷氧基、C1~C40烷硫基、亚甲二氧基、卤代的C1~C40饱和脂肪族烃基、卤代的C1~C40不饱和脂肪族烃基、卤代的C1~C40烷氧基、卤素、硝基、氰基、C6~C10芳基、C4~C8含S、O的杂环或C4~C8含S、O的杂芳基;

R6、R7各自独立地选自氢、芳基、C1~C40饱和脂肪族烃基或C1~C40不饱和脂肪族烃基;

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R、R各自独立地选自芳基、C1~C40饱和脂肪族烃基或C1~C40不饱和脂肪族烃基;

R10选自氢、C1~C40饱和脂肪族烃基、C1~C40不饱和脂肪族烃基、C6~C14芳基、C2~C9杂芳基或C2~C9杂环基。

2.根据权利要求1所述的共轭烯炔酰胺类化合物,其特征在于,所述C6~C14芳基包括至少一个第一取代基;

所述第一取代基选自氢、卤素、C1~C40烷基、C1~C10酰基、C1~C40烷氧基、氰基、三氟甲基、取代胺基、酯基或膦酰基。

3.根据权利要求1所述的共轭烯炔酰胺类化合物,其特征在于,所述芳基、所述C2~C9杂芳基和所述C2~C9杂环基均包括至少一个第二取代基;

所述第二取代基选自卤素、C1~C40烷基、C1~C10酰基或C1~C40烷氧基。

4.权利要求1至3任意一项所述的共轭烯炔酰胺类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:在惰性溶剂的存在下,催化剂的作用下,将式(II)化合物与式(III)化合物进行反应,得到式(I)化合物;

其中,X选自氢、溴或碘,当X为氢时,所述反应需加入氧化剂;

R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢C1~C4饱和或不饱和的脂肪族烃基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙酰氧基、苄基、苯磺酰基、对甲苯磺酰基、-CR6C(O)2R7、-CR8R9OH、-CO2R10、C6~C14芳基、C6~C14芳氧基、C1~C10烷氧基、C2~C9杂芳基或C2~C9杂环基;

R5选自硅基、C1~C40饱和脂肪族烃基、C1~C40不饱和脂肪族烃基、C1~C40烷氧基、C1~C40烷硫基、亚甲二氧基、卤代的C1~C40饱和脂肪族烃基、卤代的C1~C40不饱和脂肪族烃基、卤代的C1~C40烷氧基、卤素、硝基、氰基、C6~C10芳基、C4~C8含S、O的杂环或C4~C8含S、O的杂芳基;

R6、R7各自独立地选自氢、芳基、C1~C40饱和脂肪族烃基或C1~C40不饱和脂肪族烃基;

8 9

R、R各自独立地选自芳基、C1~C40饱和脂肪族烃基或C1~C40不饱和脂肪族烃基;

R10选自氢、C1~C40饱和脂肪族烃基、C1~C40不饱和脂肪族烃基、C6~C14芳基、C2~C9杂芳基或C2~C9杂环基。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述式(II)化合物与式(III)化合物的摩尔比为1:10~10:1。

6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述惰性溶剂选自甲苯、四氢呋喃、1,

4-二氧六环、N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、1,2-二氯乙烷、乙醚、乙二醇二甲醚、乙腈、二氯甲烷或丙酮。

7.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂选自二氯(对甲基异丙苯)钌二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱二聚体、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺银或六氟锑酸银;

所述氧化剂选自醋酸银、氧化银、碳酸银、硝酸银、醋酸铜、硫酸铜、氯化铜或溴化铜。

8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂的用量为式(II)化合物的用量的0.1~20mol%。

9.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述反应温度为20~140℃;

所述反应时间为0.1~40h。

10.权利要求1至3任意一项所述的共轭烯炔酰胺类化合物或权利要求4至9任意一项所述的制备方法得到的共轭烯炔酰胺类化合物在制备药物和/或材料中的应用。